AMINOKWASY 1. Wielofunkcyjne pochodne

AMINOKWASY
1. Wielofunkcyjne pochodne węglowodorów
 związki, których cząsteczki zawierają co najmniej dwie grupy funkcyjne połączone z
grupą węglowodorową
 grupy funkcyjne mają wpływ na właściwości chemiczne i fizyczne związków, w których
skład wchodzą
 grupy funkcyjne mogą wzajemnie na siebie oddziaływać
2. Aminokwasy należą do wielofunkcyjnych pochodnych węglowodorów
 Zawierają dwie grupy funkcyjne:
 Karboksylową: –COOH
 Aminową: –NH2
 Aminokwasy występują w roztworze w jednej z trzech postaci: jonu obojnaczego,
formy kwasowej (anionowej) lub formy zasadowej (kationowej).
 To, która z form dominuje, zależy od pH roztworu.
3. Wzór ogólny aminokwasów:
4. Przykłady aminokwasów:

W nazewnictwie zwyczajowym atomy węgla w łańcuchu głównym oznacza się
kolejnymi literami alfabetu greckiego (α, β ....) zaczynając od atomu węgla położonego
najbliżej grupy karboksylowej
5. Najprostszy aminokwas to glicyna – kwas aminooctowy
Substancja stała, tworzy kryształy, dobrze rozpuszcza się w wodzie, ma odczyn obojętny

Obecne w cząsteczce glicyny grupy: aminowa i karboksylowa ulegają w roztworze
wodnym wzajemnemu zobojętnianiu wskutek przeniesienia kationu H + z grupy
karboksylowej –COOH do grupy aminowej –NH2.
 Powstaje wówczas sól wewnętrzna czyli tzw. jon obojnaczy

Jon obojnaczy powstaje tylko przy określonej wartości pH, wartość ta nazywana
jest punktem izoelektrycznym lub punktem izojonowym.

W roztworze wodnym glicyny ustala się stan równowagi, w którym istnieją
trzy formy jonowe:

W środowisku silnie kwasowym równowaga reakcji przesuwa się w kierunku
tworzenia kationów,
 W środowisku silnie zasadowym – w kierunku tworzenia się anionów.
 Na tym polega amfoteryczność aminokwasów.

Glicyna jest związkiem amfoterycznym – reaguje z kwasami jak i z zasadami
6. Wiązanie peptydowe:
 Jest to wiązanie charakterystyczne dla peptydów oraz białek
 Wiązanie to powstaje w wyniku połączenia grupy karboksylowej jednego
aminokwasu z grupą aminową drugiego aminokwasu
 Tworzenie peptydów jest przykładem reakcji polikondensacji ponieważ podczas
reakcji wydziela się produkt uboczny – woda.
 Kolejność uszeregowania aminokwasów w łańcuchu peptydowym nazywa się
sekwencją aminokwasów
7. Aminokwasy białkowe
 Wchodzą w skład białek naturalnych
 Organizm ludzki może samodzielnie syntetyzować jedynie część spośród 20
niezbędnych aminokwasów – są to aminokwasy endogenne. Pozostałe
aminokwasy muszą być dostarczane do organizmu w postaci gotowej – są to
aminokwasy egzogenne.

Aminokwasy, oprócz glicyny, mogą tworzyć izomery optyczne typu L lub D
 We wszystkich współczesnych organizmach białkowych występują
aminokwasy
Ze względu na liczbę reszt aminokwasów peptydy dzielimy na:
L–
PRZYKŁADY α AMINOKWASÓW:
Wśród aminokwasów białkowych tylko dwa: treonina i izoleucyna zawierają dwa chiralne atomy węgla