LCH 1 Zajęcia nr 45 Budowa aminokwasów. Glicyna 1. Pojęcie

LCH 1 Zajęcia nr 45
Budowa aminokwasów. Glicyna
1. Pojęcie aminokwasów – są to związki dwu Lub wielofunkcyjne, których cząsteczki zawierają
grupy karboksylowe oraz grupy aminowe.
Budowa
(H2N)n-Z-(COOH)n
2. Podział aminokwasów:
a. Aminokwasy endogenne – wytwarzane przez organizm
b. Aminokwasy egzogenne – nie są wytwarzane przez organizm i muszą byd dostarczane
z pożywieniem.
3. Przykłady aminokwasów
a. W nazewnictwie aminokwasów stosowane są nazwy zwyczajowe. Nazwy
systematyczne tworzy się od nazw odpowiednich kwasów karboksylowych z
przedrostkiem amino- i wskazaniem lokantu grupy aminowej, licząc od węgla grupy
karboksylowej. Najprostszym aminokwasem jest glicyna – kwas aminoetanowy
Jest to jedyny aminokwas niewykazujący izomerii optycznej.
b. Kwas aminoetanowy (aminooctowy, glicyna)
c. Kwas 3-aminopropanowy (β-aminopropionowy)
d. Kwas 2-aminopropanowy (α-aminopropionowy, alanina)
e. Izomeria aminokwasów związana jest z budową grupy węglowodorowej oraz
położeniem grupy aminowej
izomery kwasu aminobutanowego
4. Występowanie i powstawanie aminokwasów
a. Wszystkie aminokwasy czynne biologicznie posiadają grupę aminową przy 2 atomie
węgla licząc od grupy karboksylowej, u wszystkich aminokwasów (z wyjątkiem
glicyny) węgiel ten jest chiralny i posiada konfigurację L.
b. W latach 60 XX wieku Stanley Miller przeprowadził doświadczenie przy pomocy
którego wykazał że aminokwasy mogły powstad samorzutnie w pierwotnej
atmosferze Ziemi.
Umieścił on w wysterylizowanej i zalutowanej kolbie mieszaniny prostych gazów:
CO2, N2, NH3, CH4, H2S, następnie przez tę mieszaninę przepuszczał wyładowania
elektryczne. Po upływie doby w kolbie pojawiły się cząsteczki prostych związków
chemicznych, m. in. aminokwasów.
5. Właściwości fizyczne glicyny - substancja stała, krystaliczna o słodkim smaku, słabo
rozpuszczalna w wodzie zimnej, znacznie lepiej w gorącej wodzie. Roztwór wodny wykazuje
odczyn obojętny.
Na podstawie badao stwierdzono, że w roztworze wodnym glicyna występuje w
postaci soli wewnętrznej – jonu obojnaczego. Przy pH =6 następuje przeniesienie
jonu H+ od grupy karboksylowej do aminowej.
O
O
H2O
CH2 C
CH2 C
+
OH
H2N
O
H3N
-
równowaga tej reakcji jest prawie całkowicie przesunięta w prawo czyli aminokwas w
roztworze prawie całkowicie występuje w postaci jonu obojnaczego.
6. Punkt izoelektryczny – jest to taka wartośd pH roztworu, przy której stężenie jonu
obojnaczego jest najwyższe nosi nazwę punktu izoelektrycznego pI aminokwasu i jest
charakterystyczne dla danego aminokwasu dla glicyny i alaniny pI=6.
a. Dla aminokwasów obojętnych wartośd pI wynosi 5-6; dla aminokwasów kwasowych
(posiadających dodatkową grupę karboksylową) wartośd pI wynosi około 3; dla
aminokwasów zasadowych – posiadających dodatkową grupę aminową wartośd pI
wynosi około 10.
b. Jeżeli pH <pI następuje przyłączenie protonu do anionu grupy karboksylowej, cały
aminokwas ma wówczas ładunek dodatki w polu elektrycznym wędruje do katody
c. Jeżeli pH >pI następuje wówczas odłączenie protonu H+ do grupy NH3+ i cały
aminokwas uzyskuje wówczas ładunek ujemny więc w polu elektrycznym wędruje do
anody
Dl glicyny pI = 6; do jakich elektrod następowad będzie wędrówka jonów przy pH=3 i
pH=8?
1) pI=6
pH=3 – odczyn kwaśny
O
+
CH2 C
+
O
H3N
O
+
H
H2C
-
C
OH
+
NH3
Jon dodatni wędruje do ujemnej katody
2) pI = 6 pH=8 – odczyn zasadowy
O
+
CH2 C
+
H3N
O
-
O
-
OH
H2C
+
C
O
-
NH2
Jon ujemny wędruje do dodatniej anody
H2O