SYNTEZA I STRUKTURA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

SYNTEZA I STRUKTURA ZWIĄZKÓW
ORGANICZNYCH
Kod przedmiotu: 02-SSOF-11
Liczba punktów: 5
Rok studiów:
Semestr:
Liczba godz. wykładów: 15
Liczba godz. ćwiczeń: 0
Liczba godz. laboratoriów 30
Liczba godz. seminariów 0
Nazwisko prowadzącego:
Prof. dr hab. Henryk KORONIAK
Rodzaj zaliczenia:
Kolokwium zaliczeniowe
Język:
Polski
Rodzaj przedmiotu:
Fakultatywny dowolnego wyboru
Poziom specjalizacji:
Fakultatywny, specjalistyczny
Treści merytoryczne:
WYKŁAD. Metody ustalania struktury związków organicznych. Wpływ struktury na
reaktywność związków organicznych. Zależność reaktywności związków od
konformacji; Wpływ nie wiązaniowego oddziaływania atomów na reaktywność
związków; Znaczenie analizy konformacyjnej przy planowaniu syntez. Znaczenie
poznania mechanizmów reakcji w syntezach związków. Stereochemia i mechanizmy
przegrupowań wewnątrzcząsteczkowych; Stereochemia i mechanizmy reakcji
tworzenia olefin w reakcji eliminacji; Przegrupowania w układach związków
małopierścieniowych; Przegrupowania w układach aromatycznych i
heterocyklicznych.Wybrane przykłady syntez wieloetapowych i ich krytyczna
ocena.Wybrane przykłady ustalania struktury związków naturalnych.
LABORATORIUM. Zastosowanie chromatografii kolumnowej do celów
preparatywnych. Selektywne reakcje addycji i eliminacji. Otrzymywanie alkoholi
drugorzędowych przez redukcję NaBH4 związków karbonylowych. Asymetryczna
redukcja ketonów przy użyciu drożdży piekarskich. Synteza (S)-(+)hydroksybutanianu etylu. Synteza dipeptydu: esteru metylowego L-profilo-L-fenyloalaniny z aminokwasów. Charakterystyka NMR form Z i E pochodnej N-acetylo-Lproliny.Synteza N,N-dietyloamidu kwasu 3-n-propoksykarbonylopropanowego
(repelenta owadziego). Synteza lucygeniny - związku chemiluminescencyjnego.
Synteza leku przeciwskurczowego -5,5 difenylohydantoiny.
Zalecana literatura:
Wymagania wstępne:
Podstawy chemii organicznej