Ćwiczenia laboratoryjne z Chemii Bioorganicznej Chemia

Ćwiczenia laboratoryjne z Chemii Bioorganicznej
Chemia medyczna
Ugrupowanie acetalowe jako grupa osłonowa w chemii cukrów
Zagadnienia teoretyczne:
1. Formy furanozowe i piranozowe cukrów prostych (glukozy, fruktozy, mannozy, rybozy,
arabinozy)
2. Synteza acetalowych pochodnych cukrów – mechanizm tworzenia acetali
3. Interkonwersja/epimeryzacja, anomeryzacja, mutarotacja
4. Reaktywność grup hydroksylowych w cukrach.
5. Podstawowe reakcje chemiczne cukrów prostych: tworzenie osazonów, glikozydów, kwasów
onowych i arowych, polioli.
6. Ekstrakcja, dobór rozpuszczalnika do ekstrakcji, mieszalność rozpuszczalników
7. Chromatografia cienkowarstwowa
Przykładowe pytania:
1. Narysuj α-D-glukofuranozę
2. Jakie cukry dadzą ten sam osazon co …. ?
3. Dlaczego należy się pozbyć nadmiaru acetonu przed ekstrakcją za pomocą chlorku metylenu?
4. Jaką rolę pełni chlorek żelaza?
5. W jakim celu dodaje się węglanu potasu / wodorotlenku sodu podczas izolacji produktu?
6. Narysuj możliwe formy laktonu kwasu glukonowego
7. W jaki sposób obliczane jest Rf? Narysuj, jak będzie wyglądała płytka TLC z podłożem
silikażelowym użyta do monitorowania przebiegu reakcji chemicznej zakładając, że powstający
produkt jest bardziej hydrofobowy. Zaznacz i opisz plamki substratu i produktu, zaprezentuj sposób
obliczania Rf.
(pisząc kolokwium można korzystać z listy szeregu aldoz i ketoz w formach liniowych zapisanych
wzorami Fishera)
Literatura:
1.
2.
3.
4.
5.
John McMurry, Chemia organiczna
Zofia Jerzmanowska, Analiza jakościowa związków organicznych
Arthur I. Vogel, Preparatyka organiczna
Bolesław Bochwic, Prepartyka organiczna (opcjonalnie)
Zygfryd Witkiewicz, Podstawy chromatografii
Ćwiczenia laboratoryjne z Chemii Bioorganicznej
Chemia medyczna
Ćwiczenia laboratoryjne z Chemii Bioorganicznej
Chemia medyczna