Uploaded by marika.nowakowska

wykład

advertisement
CHEMIA ŻYWNOŚCI
WYKŁAD 5
Sacharydy spełniają funkcje:
- źródło energii
- słodkość
- wiązanie wody
W przyrodzie spotyka się:
- sacharydy w czystej postaci
- pochodne z grupami aminowymi
- estryfikowane
- eteryfikowane
- utlenione i zredukowane
- glikoproteiny, glikolipidy
Nomenklatura
- węglowodany utworzone z pojedynczej lub wielokrotnej jednostki cukrowej
- sacharydy klasyfikuje się według liczby jednostek cukrowych
Monosacharydy
Występowanie
Pietruszka, nasiona soi
Mleko kobiece, algi, gumy roślinne
Śluzy i gumy roślinne
Pomarańcze, śluzy roślinne, błony
jarzębina
Sacharyd
D-apioza
L-fukoza
D-galaktoza
D-mannoza
L-sorboza
Disacharydy
Miód
Mleko
Buraki cukrowe, miód
Buraki cukrowe, trzcina cukrowa, karmel
Miód, piwo
Kojibioza
Laktoza
Maltoza
Sacharoza
Nigeroza
Trisacharydy
Miód
Mleko kobiece
Buraki cukrowe, trzcina cukrowa
Miód
Miód
Elroza
Fukozydolaktoza
Rafinoza
Gentoza
Izomaltotrioza
Tetrasacharydy
Stachioza
Maltotetraoza
Karczochy, groszek, korzenie soi
Syrop skrobiowy
Pentasacharydy
Miód
Izomaltopentaoza
Polisacharydy
Skrobia
Celuloza
Agar
Alginiany
Guma arabska
Guma z chleba świętojańskiego
Inulina
Karageniany
Pektyna
Bulwy, nasiona zbóż
Rośliny
Krasnorosty
Glony brunatnice
Akacja senegalska
Chleb świętojański
Rośliny i korzenie Compositae
Krasnorosty
Głównie jabłka i cytrusy
Struktury sacharydów:
1) Łańcuchowa
Atomy węgla w pozycji 2 i 5 stanowią centra chiralne i w związku z tym glukoza może tworzyć 15 różnych
izomerów, z których jeśli chodzi o żywność to znaczenie mają 3-4 izomery. Łańcuchowe formy glukozy, które
występują w roztworze obojętnym stanowią mniej niż 0.1 % cząsteczek. Przyczyną tego jest
wewnatrzcząsteczkowa reakcja, w której jedna z grup OH dołączana jest do grupy aldehydowej i powstaje
cykliczny półacetal.
2) pierścieniowa
Najniższy stan energetyczny (najtrwalszy) cząsteczki monosacharydów osiągają w formie cyklicznej
(pierścieniowej)
- β-D-glukopiranoza(glukoza)aldoza, heksoza, aldoheksoza, -4C2 – konformacja krzesełkowa
- β-D-fruktopiranoza(fruktoza) a-ketoza, a-heksoza, a-ketoheksoza, -2C3 konformacja krzesełkowa
Monosacharydy łączą się ze sobą poprzez atom tlenu i jest to wiązanie glikozydowe, sprawia ono, że w
dwucukrach nie obserwujemy zjawiska mutarotacji.
Słodkość cukrów
Za wzorzec smaku przyjmuje się 10 % wodny roztwór sacharozy. Jednostka słodkości, tzw. względna słodkość –
RS (relative sweetness) takiego roztworu wynosi 1 (tabela)
Współczynnik słodkości – RS
1
1,6-1,8
1,3
0,7-0,8
ok. 0,3
0,2-0,3
0,1
0,97
0,74
Cukier
Sacharoza
Fruktoza
Cukier inwertowany
Glukoza
Galaktoza
Laktoza
Stachioza
Miód
Melasa
Alkohole cukrowe
Ksylitol
Mannitol
Sorbitol
0,8-1,2
0,4
0,6
Sztuczne środki słodzące
Sacharyna
Aspartam
200-700
200
Najważniejsze środki słodzące:
a) glukoza

źródło energii dla chorych osób za względu na szybkie wchłanianie
 popularny środek słodzący do piwa, ewentualnie napojów orzeźwiających
 do jej metabolizmu potrzebna jest insulina, dlatego nie jest wskazana dla diabetyków
 otrzymywana poprzez hydrolizę skrobi
b) fruktoza (inaczej lewuloza)
 najlepiej rozpuszczalna w wodzie spośród sacharydów
 jest higroskopijna, a więc zapobiega utracie wilgoci w przechowywanych produktach żywnościowych,
np. owocach kandyzowanych
 metabolizuje do glikogenu bez udziału insuliny, dlatego jest używana przez diabetyków
 jej wartość energetyczna jest wyższa od glukozy
 pozytywne cechy to również przyspieszanie metabolizmu etanolu oraz niewywoływanie i
niepodtrzymywanie rozwoju próchnicy
c) laktoza
 cukier mlekowy (4,8-5,1% w mleku ssaków)
 słabo rozpuszczalna w wodzie
 wydajnym źródłem laktozy jest serwatka
 jest używana jako nośnik innych środków słodzących i dodatek polepszający smak produktów
mlecznych
 jest składnikiem galaktozyloceramidu
 do jej metabolizowania potrzebny jest enzym β-D-galaktozydaza
 serwatka zawiera ok.6% suchej masy, której 67-75% stanowi laktoza
d) sacharoza
 szybko się wchłania i metabolizuje
 powoduje to okresowy, duży nadmiar glukozy w organizmie, która przekształca się wtedy w lipidy
 z powodu jej dużej wartości odżywczej oraz potrzebę insuliny do jej metabolizowania należy
ograniczac spożycie sacharozy
 alternatywą dla sacharozy w czystej postaci jest cukier brązowy (mieszanina różnych cukrów,
czasem występuje dodatek polisacharydów; składniki: sacharoza, maltoza, melasa, śluzy; jest to
cukier nierafinowany)
e) syropy skrobiowe
 są produktami scukrzania skrobi w Polsce przede wszystkim ziemniaczanej, w USA kukurydzianej


stosowane jako dodatek słodzący i teksturotwórczy
I typ syropu – maltozowe o słodkości 0,2 , spełniają role wypełniacza wyrobów cukierniczych –
rola teksturotwórcza; II i III typ – glukozowo-maltozowe spełniają rolę teksturotwórczą i słodzącą;
IV typ – syrop glukozowy o poziomie słodkości 0,8 stosowany do cukierków, pralinek; V typ –
fruktozowo-glukozowy , słodzi się soki.
f) alkohole cukrowe
 Rozpuszczalne w wodzie i alkoholach
 Odporniejsze od sacharydów na niskie pH, są higroskopijne
 Ich słodki smak trwa przez dłuższy czas, odczuwa się jednocześnie wrażenie chłodu
 Gumy do żucia, cukierki orzeźwiające, leki
 Metabolizują bez udziału insuliny
 Ograniczają rozwój próchnicy
g) cukier inwertowany
 Wytwarzany poprzez hydrolizę kwasową sacharozy
H2O + sacharoza-------------------- glukoza + fruktoza
H+
 Proces nazywa się inversją sacharozy, odbywa się w środowisku kwaśnym (HCl), na gorąco
 Stanowi mieszaninę 50 : 50 (glukozy:fruktozy)
 Zastosowanie: „sztuczny miód”
Reakcje cukrów prostych
- reakcje zachodzące na grupie karboksylowej i anomerycznym atomie węgla:
 Mutarotacja: przemiana izomeru alfa w izomer beta poprzez izomer otwartołańcuchowy; katalizowana
kwasami i zasadami, stosowana przy produkcji mleka w proszku
 Redukcja do alkoholi stosuje się uwodornienie katalityczne lub związek NaBH4; z ketozy uzyskujemy
dwa alkohole, a z aldozy ( np.glukozy) jedną cząsteczkę
- utlenianie: aldozy utlenia się bromem w środowisku alkalicznym i powstają kwasy aldonowe, które łatwo
ulegają estryfikacji (laktonizacji) na γ-δ-laktozy
Download