CHEMIA ŻYWNOŚCI WYKŁAD 5 Sacharydy spełniają funkcje: - źródło energii - słodkość - wiązanie wody W przyrodzie spotyka się: - sacharydy w czystej postaci - pochodne z grupami aminowymi - estryfikowane - eteryfikowane - utlenione i zredukowane - glikoproteiny, glikolipidy Nomenklatura - węglowodany utworzone z pojedynczej lub wielokrotnej jednostki cukrowej - sacharydy klasyfikuje się według liczby jednostek cukrowych Monosacharydy Występowanie Pietruszka, nasiona soi Mleko kobiece, algi, gumy roślinne Śluzy i gumy roślinne Pomarańcze, śluzy roślinne, błony jarzębina Sacharyd D-apioza L-fukoza D-galaktoza D-mannoza L-sorboza Disacharydy Miód Mleko Buraki cukrowe, miód Buraki cukrowe, trzcina cukrowa, karmel Miód, piwo Kojibioza Laktoza Maltoza Sacharoza Nigeroza Trisacharydy Miód Mleko kobiece Buraki cukrowe, trzcina cukrowa Miód Miód Elroza Fukozydolaktoza Rafinoza Gentoza Izomaltotrioza Tetrasacharydy Stachioza Maltotetraoza Karczochy, groszek, korzenie soi Syrop skrobiowy Pentasacharydy Miód Izomaltopentaoza Polisacharydy Skrobia Celuloza Agar Alginiany Guma arabska Guma z chleba świętojańskiego Inulina Karageniany Pektyna Bulwy, nasiona zbóż Rośliny Krasnorosty Glony brunatnice Akacja senegalska Chleb świętojański Rośliny i korzenie Compositae Krasnorosty Głównie jabłka i cytrusy Struktury sacharydów: 1) Łańcuchowa Atomy węgla w pozycji 2 i 5 stanowią centra chiralne i w związku z tym glukoza może tworzyć 15 różnych izomerów, z których jeśli chodzi o żywność to znaczenie mają 3-4 izomery. Łańcuchowe formy glukozy, które występują w roztworze obojętnym stanowią mniej niż 0.1 % cząsteczek. Przyczyną tego jest wewnatrzcząsteczkowa reakcja, w której jedna z grup OH dołączana jest do grupy aldehydowej i powstaje cykliczny półacetal. 2) pierścieniowa Najniższy stan energetyczny (najtrwalszy) cząsteczki monosacharydów osiągają w formie cyklicznej (pierścieniowej) - β-D-glukopiranoza(glukoza)aldoza, heksoza, aldoheksoza, -4C2 – konformacja krzesełkowa - β-D-fruktopiranoza(fruktoza) a-ketoza, a-heksoza, a-ketoheksoza, -2C3 konformacja krzesełkowa Monosacharydy łączą się ze sobą poprzez atom tlenu i jest to wiązanie glikozydowe, sprawia ono, że w dwucukrach nie obserwujemy zjawiska mutarotacji. Słodkość cukrów Za wzorzec smaku przyjmuje się 10 % wodny roztwór sacharozy. Jednostka słodkości, tzw. względna słodkość – RS (relative sweetness) takiego roztworu wynosi 1 (tabela) Współczynnik słodkości – RS 1 1,6-1,8 1,3 0,7-0,8 ok. 0,3 0,2-0,3 0,1 0,97 0,74 Cukier Sacharoza Fruktoza Cukier inwertowany Glukoza Galaktoza Laktoza Stachioza Miód Melasa Alkohole cukrowe Ksylitol Mannitol Sorbitol 0,8-1,2 0,4 0,6 Sztuczne środki słodzące Sacharyna Aspartam 200-700 200 Najważniejsze środki słodzące: a) glukoza źródło energii dla chorych osób za względu na szybkie wchłanianie popularny środek słodzący do piwa, ewentualnie napojów orzeźwiających do jej metabolizmu potrzebna jest insulina, dlatego nie jest wskazana dla diabetyków otrzymywana poprzez hydrolizę skrobi b) fruktoza (inaczej lewuloza) najlepiej rozpuszczalna w wodzie spośród sacharydów jest higroskopijna, a więc zapobiega utracie wilgoci w przechowywanych produktach żywnościowych, np. owocach kandyzowanych metabolizuje do glikogenu bez udziału insuliny, dlatego jest używana przez diabetyków jej wartość energetyczna jest wyższa od glukozy pozytywne cechy to również przyspieszanie metabolizmu etanolu oraz niewywoływanie i niepodtrzymywanie rozwoju próchnicy c) laktoza cukier mlekowy (4,8-5,1% w mleku ssaków) słabo rozpuszczalna w wodzie wydajnym źródłem laktozy jest serwatka jest używana jako nośnik innych środków słodzących i dodatek polepszający smak produktów mlecznych jest składnikiem galaktozyloceramidu do jej metabolizowania potrzebny jest enzym β-D-galaktozydaza serwatka zawiera ok.6% suchej masy, której 67-75% stanowi laktoza d) sacharoza szybko się wchłania i metabolizuje powoduje to okresowy, duży nadmiar glukozy w organizmie, która przekształca się wtedy w lipidy z powodu jej dużej wartości odżywczej oraz potrzebę insuliny do jej metabolizowania należy ograniczac spożycie sacharozy alternatywą dla sacharozy w czystej postaci jest cukier brązowy (mieszanina różnych cukrów, czasem występuje dodatek polisacharydów; składniki: sacharoza, maltoza, melasa, śluzy; jest to cukier nierafinowany) e) syropy skrobiowe są produktami scukrzania skrobi w Polsce przede wszystkim ziemniaczanej, w USA kukurydzianej stosowane jako dodatek słodzący i teksturotwórczy I typ syropu – maltozowe o słodkości 0,2 , spełniają role wypełniacza wyrobów cukierniczych – rola teksturotwórcza; II i III typ – glukozowo-maltozowe spełniają rolę teksturotwórczą i słodzącą; IV typ – syrop glukozowy o poziomie słodkości 0,8 stosowany do cukierków, pralinek; V typ – fruktozowo-glukozowy , słodzi się soki. f) alkohole cukrowe Rozpuszczalne w wodzie i alkoholach Odporniejsze od sacharydów na niskie pH, są higroskopijne Ich słodki smak trwa przez dłuższy czas, odczuwa się jednocześnie wrażenie chłodu Gumy do żucia, cukierki orzeźwiające, leki Metabolizują bez udziału insuliny Ograniczają rozwój próchnicy g) cukier inwertowany Wytwarzany poprzez hydrolizę kwasową sacharozy H2O + sacharoza-------------------- glukoza + fruktoza H+ Proces nazywa się inversją sacharozy, odbywa się w środowisku kwaśnym (HCl), na gorąco Stanowi mieszaninę 50 : 50 (glukozy:fruktozy) Zastosowanie: „sztuczny miód” Reakcje cukrów prostych - reakcje zachodzące na grupie karboksylowej i anomerycznym atomie węgla: Mutarotacja: przemiana izomeru alfa w izomer beta poprzez izomer otwartołańcuchowy; katalizowana kwasami i zasadami, stosowana przy produkcji mleka w proszku Redukcja do alkoholi stosuje się uwodornienie katalityczne lub związek NaBH4; z ketozy uzyskujemy dwa alkohole, a z aldozy ( np.glukozy) jedną cząsteczkę - utlenianie: aldozy utlenia się bromem w środowisku alkalicznym i powstają kwasy aldonowe, które łatwo ulegają estryfikacji (laktonizacji) na γ-δ-laktozy
