Związki heterocykliczne - synteza i wykorzystanie w chemii medycznej

9. Pierścienie sześcioczłonowe z jednym heteroatomem,
kationy piryliowe i pirony
„Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii medycznej” dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, ZChOrg Wydz. Chemiczny PW
2016/2017
143
9.1. Kationy piryliowe i pirony - przykłady
O
O
kation piryliowy
OH
HO
Cl
O
4-piron
(chromon)
O
O
2-piron
OMe O
OH
OH
O
OH
OH
delfinidyna
niebieski barwnik płatów kwiatowych
O
O
kumaryna
olejek lawendowy i ponad 60 innych roślin
O
OMe
O
kellina
produkt naturalny, lek przeciwastmatyczny
„Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii medycznej” dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, ZChOrg Wydz. Chemiczny PW
2016/2017
144
9.2. Kationy piryliowe i pirony – trwałość kationu piryliowego, tutomeria pironów
„Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii medycznej” dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, ZChOrg Wydz. Chemiczny PW
2016/2017
145
9.3. Kationy piryliowe i pirony - otrzymywanie kationów piryliowych, przykład
„Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii medycznej” dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, ZChOrg Wydz. Chemiczny PW
2016/2017
146
9.3. Kationy piryliowe i pirony - otrzymywanie kumaryn
NR3
CO2Et
CO2Et
Br
CO2Et
CO2Et
-HNR3
CO2Et
O
H
CO2Et
O
Br
CO2Et
OH
OH
-H2O
CO2Et
Br
CO2Et
OH O
OEt
-EtOH
HNR3
Br
CO2Et
CO2Et
OH
-NR3
Br
OH
CO2Et
O
O
„Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii medycznej” dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, ZChOrg Wydz. Chemiczny PW
2016/2017
147
9.4. Kationy piryliowe i pirony - reakcje z nukleofilami, substytucja nukleofilowa w kationach piryliowych
„Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii medycznej” dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, ZChOrg Wydz. Chemiczny PW
2016/2017
148
9.5. Kationy piryliowe i pirony - otrzymywanie chromonów
Metoda Kosteckiego-Robinsona
„Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii medycznej” dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, ZChOrg Wydz. Chemiczny PW
2016/2017
149
9.6. Kationy piryliowe i pirony - reakcje z nukleofilami, wymiana endocyklicznego atomu tlenu na atom azotu
„Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii medycznej” dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, ZChOrg Wydz. Chemiczny PW
2016/2017
150
9.7. Kationy piryliowe i pirony - reakcje z nukleofilami, otwierania benzopironów
„Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii medycznej” dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, ZChOrg Wydz. Chemiczny PW
2016/2017
151
9.8. Kationy piryliowe i pirony - metyloaminowanie benzopironów, reakcja Mannicha
„Związki heterocykliczne – synteza i wykorzystanie w chemii medycznej” dr hab. inż. Mariola Koszytkowska-Stawińska, ZChOrg Wydz. Chemiczny PW
2016/2017
152