Jak mo¿na rozdzielić kwas 1

Sprawdzian III
Jak można rozdzielić kwas 1-naftoesowy od naftalenu?
Odp. Poprzez ekstrakcję – mieszaninę należy rozpuścić w rozpuszczalniku organicznym, np.
eterze dietylowym, i następnie ekstrahować roztworem mocnej zasady. Wtedy naftalen
pozostanie w warstwie organicznej, a kwas naftoesowy przejdzie do warstwy wodnej.
Jak można oddzielić anilinę od nitrobenzenu?
Odp. Poprzez ekstrakcję – mieszaninę należy rozpuścić w rozpuszczalniku organicznym, np.
eterze dietylowym, i następnie ekstrahować roztworem mocnego kwasu. Nitrobenzen
pozostanie w warstwie organicznej, a anilina przejdzie do warstwy wodnej.
W jaki sposób można rozdzielić o-toluidynę od kwasu benzoesowego?
Odp. Poprzez ekstrakcję – mieszaninę należy rozpuścić w rozpuszczalniku organicznym, np.
eterze dietylowym, i następnie ekstrahować roztworem mocnej zasady lub mocnego kwasu.
W pierwszym przypadku o-toluidyna pozostanie w warstwie organicznej, a kwas benzoesowy
przejdzie do warstwy wodnej. W drugim przypadku kwas benzoesowy pozostanie w warstwie
organicznej, a o-toluidyna przejdzie do warstwy wodnej.
Jaki wariant krystalizacji (do wyboru: przy wolnym lub szybkim chłodzeniu) sprzyja
uzyskaniu krystalicznej pochodnej niezbędnej do identyfikacji związku? Odpowiedź
uzasadnij.
Odp. Przy wolnym chłodzeniu, gdyż do pomiaru temperatury topnienia lepiej jest mieć duże
kryształy.
Jaki wariant krystalizacji (do wyboru: przy wolnym lub szybkim chłodzeniu) jest bardziej
wydajny? Odpowiedź uzasadnij.
Odp. Przy szybkim chłodzeniu, ponieważ podczas takiej krystalizacji tworzy się więcej
zarodków krystalicznych i związek szybciej (i wydajniej) krystalizuje.
W jaki sposób można chemicznie odróżnić glicynę od etyloaminy?
Np. glicyna (w przeciwieństwie do etyloaminy) będzie wypierała CO2 z roztworu węglanów
lub wodorowęglanów, będzie też tworzyła estry z alkoholami i amidy z aminami.
Jak można odróżnić chemicznie glukozę od aldehydu propionowego?
Odp. Glukoza (w przeciwieństwie do aldehydu propionowego) będzie reagowała z sodem
z wydzieleniem wodoru, będzie także dawała pozytywny wynik próby Molisha.
Związek X ma rozpuszczalność (na 100 g rozpuszczalnika) 2g w wodzie, 5g w metanolu
i 0.1g w chloroformie w temperaturze 20oC, oraz – odpowiednio – 45g, 12g i 10g
w temperaturze 90oC. Który z rozpuszczalników najlepiej nadaje się do oczyszczania związku
X przez krystalizację?
Odp. Woda.
Po reakcji uzyskano 95g mieszaniny związków X, Y i Z w stosunku masowym 70:10:20.
Rozpuszczalności (na 100g rozpuszczalnika) tych związków w temperaturze 20oC wynoszą
odpowiednio: w wodzie 4g, 12g, 36g, w etanolu 25g, 30g, 50g, w eterze dietylowym 0.5g, 2g,
3g, a w temperaturze 90oC: w wodzie 68g, 19g, 37g, w etanolu 45g, 35g, 54g, a w eterze 7g,
12g, 5g. Który z rozpuszczalników najbardziej nadaje się do wyodrębnienia X za pomocą
krystalizacji?
Odp. Woda.
Związki X, Y i Z są solami sodowymi aromatycznych kwasów karboksylowych.
Rozpuszczalności odpowiednich kwasów (na 100g rozpuszczalnika) w etanolu wynoszą
odpowiednio 62g, 26g, 0.1g, w eterze dietylowym 22g, 13g, 25g, w chloroformie 10g, 24g,
69g w temperaturze 20oC. W temperaturze 90oC odpowiednie rozpuszczalności wynoszą:
w etanolu 72g, 82g, 3g, w eterze 26g, 20g, 32g, a w chloroformie 14g, 31g i 74g. Jak
najprościej wyizolować kwas odpowiadający soli Z z podanej mieszaniny?
Odp. Należy zakwasić mieszaninę i rozpuścić ją w w chloroformie (najlepiej rozpuszcza Z),
a następnie przeprowadzić ekstrakcję wodnym roztworem mocnej zasady. Inna możliwość to
zakwaszenie mieszaniny i jej rozpuszczenie w etanolu w temperaturze pokojowej – kwas
Z rozpuści się bardzo słabo w przeciwieńswie do X i Y, można więc odsączyć Z.