Program konwersatorium z chemii organicznej i makromolekuł dla

Program konwersatorium z chemii organicznej i makromolekuł
dla studentów II roku chemii podstawowej i stosowanej oraz II roku
analityki chemicznej(I stopień)
Wymiar KW - 30 godz.
I.
Ćwiczenia wstępne
1. Sprawy organizacyjne.
2. Przypomnienie zasad zapisu struktur związków organicznych i znaków graficznych
obowiązujących w chemii organicznej.
3. Przypomnienie podstawowych systemów nomenklatury związków organicznych.
4. Zjawisko izomerii, rodzaje izomerów, metody określania rodzajów izomerii.
5. Ćwiczenia polegające na róŜnorodnym zapisie i nazewnictwie związków organicznych
oraz opisie izomerii połączeń organicznych.
II.
Mechanizmy reakcji w układach acyklicznych.
1.
•
2.
•
•
Układy nasycone;
SR – inicjatory reakcji wolnorodnikowych, halogenowanie i nitrowanie alkanów.
Układy alkenowe i alkinowe;
budowa chemiczna alkenów i alkinów (znaczenie wiązania π),
AE - a) addycja halogenów (etapy reakcji, cykliczne związki pośrednie halogeniowe,
wpływ podstawnika, stereochemia), b) addycja halogenowodorów (przebieg addycji i
pośrednictwo karbokationów orientacja addycji /reguła Markownikowa/ i uzasadnienie
wpływu podstawników na kierunek addycji), c) addycja halogenów i halogenowodorów
do dienów sprzęŜonych, d) inne reakcje addycji,
• AR – addycja HBr do alkenów niesymetrycznych w obecności nadtlenków,
• ANu – addycja nukleofilowa do wiązania podwójnego (C=C) sprzęŜonego z grupą
karbonylową (C=O).
• inne typy addycji:
- katalityczne uwodornienie
- dihydroksylowanie
- epoksydowanie
- ozonoliza
- reakcja Dielsa Aldera.
3. Sprawdzian z nomenklatury związków organicznych.
III.
Reakcje substytucji nukleofilowej i eliminacji w układach nasyconych.
1. Reakcje SN1 i SN2 – mechanizm reakcji, kinetyka, stereochemia, środowisko.
2. Reakcje E1 i E2 – mechanizm, stereochemia, środowisko, reguła Zajcewa i Hoffmana.
3. Sprawdzian ze znajomości mechanizmów reakcji addycji.
IV.
Mechanizmy reakcji związków aromatycznych.
1. Aromatyczność – analiza pojęcia.
2. SEAr – ogólny mechanizm reakcji, σ i π kompleksy, znaczenie kwasów Lewisa, wpływ
podstawnika na przebieg reakcji, halogenowanie, nitrowanie, sulfonowanie, alkilowanie i
acylowanie Friedela-Craftsa, sprzęganie związków diazoniowych.
3. SNuAr – typy mechanizmów reakcji substytucji nukleofilowej;
• reakcja aktywowana grupami elektronoakceptorowymi,
• reakcja soli diazoniowych z nukleofilami,
• reakcja przebiegająca za pośrednictwem aryn.
4. Utlenianie łańcuchów bocznych alkilobenzenów.
5. SR – chlorowanie benzenu.
6. Sprawdzian z mechanizmów reakcji SN1, SN2, E1 i E2.
V.
Mechanizmy reakcji addycji nukleofilowej do grupy karbonylowej.
1. Charakterystyka grupy karbonylowej.
2. Aldehydy i ketony;
• nieodwracalne addycje: a) redukcje: H2/kat., H:Θ pochodzący z NaBH4 lub LiAlH4,
reakcja Cannizzaro, b) addycja karboanionów: związki Grignarda, związki
metaloorganiczne, aniony acetylenkowe,
• odwracalne addycje: a) addycja wodorosiarczanów IV i cyjanków, b) addycja-substytucja
(hemiacetale, acetale i.t.p.), c) addycja-eliminacja (NH3, NH2OH i.t.p.),
• reakcja Wittiga (z ylidami fosforowymi),
• kondensacja acyloinowa.
3. Układy acylowe o charakterze kwasów, estrów, amidów, halogenków i bezwodników –
reakcje addycji nukleofilowej-eliminacji.
4. Sprawdzian ze znajomości mechanizmów układów aromatycznych.
VI.
1.
2.
•
•
•
3.
•
•
4.
•
•
•
•
5.
Mechanizmy reakcji przebiegających z udziałem anionów enolanowych.
Charakterystyka anionów enolanowych.
Halogenowanie;
α-substytucja w aldehydach i ketonach,
reakcja jodoformowa,
reakcja Hella, Volharda, Zielińskiego.
Alkilowanie;
syntezy z wykorzystaniem kwasu malonowego,
syntezy z wykorzystaniem kwasu acetylooctowego.
Reakcje kondensacji;
aldolowa i jej odmiany,
estrowa Claisena,
reakcja Perkina,
reakcja Knoevenagla.
Sprawdzian z mechanizmów reakcji addycji nukleofilowej do grupy karbonylowej.
VII.
1.
•
2.
•
•
3.
4.
5.
Mechanizmy reakcji przegrupowań wewnątrz- i międzycząsteczkowych oraz
sposoby blokowania grup funkcyjnych.
Migracja 1,2 grupy alkilowej lub arylowej do atomu węgla;
przegrupowanie pinakolinowe.
Migracja 1,2 grupy alkilowej lub arylowej do atomu azotu lub tlenu;
przegrupowanie Beckmana,
przegrupowanie Hoffmana.
Reakcje przeniesienia anionu wodorkowego – reakcja Cannizzaro.
Przykłady blokowania grup funkcyjnych: -NH2, -OH i.t.p.
Sprawdzian z mechanizmów reakcji kondensacji.