Reakcje w chemii organicznej

Reakcje w chemii organicznej
w pigułce
Typy reakcji w chemii organicznej
•
•
•
•
•
Reakcje substytucji (podstawienia)
Reakcje addycji (przyłączania)
Reakcje eliminacji (odszczepienia)
Reakcje polimeryzacji
Reakcje polikondensacji
• Reakcje estryfikacji
Reakcje substytucji (wymiany) substytucji
• Reakcja substytucji – reakcja chemiczna polegająca
na wymianie jednego lub kilku atomów w cząsteczce
związku chemicznego.
Reakcje te mogą zachodzić według mechanizmu:
• rodnikowego (substytucja rodnikowa)
• elektrofilowego (substytucja elektrofilowa)
• nukleofilowego (substytucja nukleofilowa)
Substytucja rodnikowa
inicjacja
propagacja
terminacja
Substytucja rodnikowa
Przykład:
- chlorowanie metanu, katalizowane światłem
Przykład:
- chlorowanie benzenu, katalizowane światłem
Substytucja elektrofilowa
Przykład:
- nitrowanie toluenu
Substytucja nukleofilowa
Sn 1 – mechanizm substytucji nukleofilowej jednocząsteczkowej
Substytucja nukleofilowa
Sn 2 – mechanizm substytucji nukleofilowej dwucząsteczkowej
Reakcje addycji (przyłączania)
• Reakcja addycji - reakcja chemiczna polegającej na
przyłączeniu jednej cząsteczki do drugiej w wyniku czego
powstaje tylko jeden produkt, bez żadnych produktów
ubocznych.
Reakcje te mogą zachodzić według mechanizmu:
• rodnikowego (addycja rodnikowa)
• elektrofilowego (addycja elektrofilowa)
• nukleofilowego (addycja nukleofilowa)
Addycja rodnikowa
Przykład:
- przyłączenie bromu do etenu
Addycja elektrofilowa
Przykład:
- hydratacja alkenów
Addycja nukleofilowa
Przykład:
- tworzenie acetali
Reakcje eliminacji (odszczepienia)
• Eliminacja - to reakcja chemiczna powodująca
usunięcie (wyeliminowanie) atomów lub ich grup z
cząsteczki bez jednoczesnego przyłączenia się
innych atomów lub ich grup.
Reakcje te mogą zachodzić według mechanizmu:
• alfa-eliminacja (odszczepienie od tego samego atomu węgla)
• beta-eliminacja (odszczepienie od sąsiadujących ze sobą atomów
węgla )
• gamma-eliminacja (odszczepienie od atomów węgla nie
sąsiadujących ze sobą)
alfa-eliminacja
beta-eliminacja
gamma-eliminacja
Reakcje polimeryzacji
• Polimeryzacja to reakcja, w wyniku której związki chemiczne
o małej masie cząsteczkowej zwane monomerami lub
mieszanina kilku takich związków reagują same ze sobą, aż
do wyczerpania wolnych grup funkcyjnych, w wyniku czego
powstają cząsteczki o wielokrotnie większej masie
cząsteczkowej od substratów, tworząc polimer, nie powstają
produkty dodatkowe.
Reakcje polikondensacji (kondensacji)
• Polikondensacja - reakcja polimeryzacji, przebiegająca
stopniowo i z wydzieleniem niskocząsteczkowego produktu
ubocznego (np. wody, metanolu).
Reakcje estryfikacji
• Estryfikacja - reakcja chemiczna w wyniku której
powstają estry.
Reakcje te mogą być katalizowane przez:
• kwas
• zasadę
Reakcja estryfikacji
Przebieg katalizowanej silnym kwasem mineralnym estryfikacji
według Fishera wygląda następująco:
Reakcja estryfikacji
Przykład:
- estryfikacja kwasu octowego etanolem