Zwi*zki biologicznie czynne wytwarzane przez porosty

Diploicia canescens
Porosty (Lichenes)
 Organizmy symbiotyczne;
 Plechowce;
 Wytwarzają specyficzne substancje –




brak u roślin wyższych;
800 metabolitów wtórnych;
Wykorzystywane w medycynie
naturalnej oraz jako bioindykatory;
13 500 gatunków na świecie
1 554 gatunki w Polsce
Cetraria islandica
Porosty (Lichenes)
Warstwa korowa górna
Warstwa fitobionta
Miąższ
Warstwa korowa dolna
Substancje porostowe
 Metabolity pierwotne – polisacharydy;
 Metabolity wtórne:
 Związki alifatyczne - kwasy laktonowe, triterpeny,
alkohole cukrowe;
 Związki aromatyczne – pochodne kwasu
pulwinowego, depsydy, depsydony, chinony i ich
pochodne ksantony, pochodne dibenzofuranu
i diketopiperazyny.
Metabolity wtórne
 Kwasy porostowe;
 0,5 – 10% suchej masy;
 Wytwarzane przez grzyba z wykorzystaniem




cukrów produkowanych przez glony;
Miąższ, soralia, rzadko warstwa korowa;
Nierozpuszczalne w wodzie;
Forma ciekła, kryształki, granulki;
Zazwyczaj bezbarwne.
Kwas usninowy
 Brodaczki (Usnea), mąkliki (Evernia), żyłeczniki (Alectoria),
misecznice (Lecanora), chrobotki (Cladonia), odnożyce
(Ramalina)
Brodaczka
Mąklik
Kwas usninowy
 Szerokie działanie farmokologiczne
 Brodaczki (Usnea) wykorzystywane od dawna
w medycynie:
 Hipokrates –leczenie „chorób kobiecych”
 Średniowiecze – środek na porost włosów
 Środek wykrztuśny, likwidacja zmian skórnych
Kwas usninowy
 Obecnie:



Leczenie dermatoz, zmian skórnych, wyprysków
i oparzeń
Suplement diety – wspomaga redukcję masy ciała
Kosmetyka, przemysł perfumeryjny, pasty do
zębów, płyn do płukania jamy ustnej, kremy
i preparaty dermatologiczne
 Toksyczność – alergia, zapalenie spojówek,
hepatotoksyczność
Kwas lichesterynowy
i protolichesterynowy
 Cetraria islandica – porostnica islandzka
 Właściwości:
 przeciwbakteryjne,
 przeciwwirusowe,
 przeciwgrzybiczne,
 przeciwnowotworowe
Cetraria islandica
Właściwości lecznicze
W Polsce pod ochroną
Pochodzi z importu
Kwasy porostowe –
kwas lichesterynowy,
polilichesterynowy
 Polisacharydy - lichenina




Cetraria islandica
 Wykorzystanie:
 Schorzenia gardła - łagodzący śluz
 Choroby dróg oddechowych – działanie wykrztuśne,
lek przeciwgruźliczy
 Działanie immunomodulujące na ludzkie dendryty –
polisacharydy
 Działanie przeciwwymiotne - lichenina
Właściwości związków porostowych
aktywnych biologicznie:
 przeciwbakteryjne,
 przeciwgrzybiczne,
 przeciwwirusowe,
Mycobacterium tuberculosis,
 przeciwnowotworowe,
 hamujące działanie enzymów,
 ochrona przed promieniowaniem UV.
Wirus HIV
Candida tropicalis
Właściwości przeciwbakteryjne
 Antybiotyczna aktywność wobec bakterii Gram (+)
i niektórych Gram (-)
 Hamowanie aktywności enzymu DNA-azy lub
niedopuszczenie do fosforylacji oksydatywnej
w komórkach bakterii.
 Kwas usninowy – Mycobacterium sp., Streptococcus sp.,
Staphylococcus sp., Clostridium sp., Bacillus sp.,
Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa;
 Kwas lichesterynowy i protolichesterynowy Mycobacterium tuberculosis, Streptococcus pyogenes,
Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis , Proteus
vulgaris , Helicobacter pylori, E.coli, Pseudomonas
aeruginosa
Właściwości przeciwbakteryjne
 Diploicyna - Corynebacterium diphtheriae, Mycobacterium
tuberculosis, Mycobacterium smegmatis
 Kwas ewerinowy i kaperatowy – Mycobacterium
tuberculosis, Corynebacterium diphtheriae;
 Kwas fyzodowy, kwas wulpinowy,
Corynebacterium diphtheriae
Właściwości przeciwgrzybiczne
 Kwas usninowy kwas lichesterynowy i protolichesterynowy –
Candida sp., Trichophyton sp.
 Kwas 3-hydroksyfyzodowy – Candida sp.
 Chloratranoryna – niektóre grzyby strzępkowe
Candida albicans
Trichophyton rubrum
Właściwości przeciwwirusowe
 Antrachinony – inhibicja HSV1
 Kwas salazynowy – hamuje integrazę HIV
 Kwas protolichesterynowy – blokuje odwrotną
transkryptazę HIV
 Kwas usninowy – hamuje rozwój HSV i PV
Wykwity opryszczkowe
Właściwości przeciwnowotworowe
 Kwas usninowy – rak płuc, białaczka, rak endometrium
 Kwas protolichesterynowy – guz puchlinowy Ehrlicha
 Hybokarpon (Lecanora hybocarpa), naftazaryna – rak skóry
 Kwasy sekalonowe A i B (Diploicia canescens), pannaryna,
1-chloropannaryna i atranoryna
Diploicia canescens
Hamujące działanie enzymów
 Hamowanie szlaku metabolicznego poliamin oraz syntezy
prostaglandyn i leukotrienów B4.
 Kwas konfluentowy – MAO-B, terapia Parkinsona
 Depsydy – 5-LOX (kwas arachidonowy -> leukotrieny)
 Kwas usninowy – antyoksydant, działanie podobne do
ibuprofenu
Ochrona przed
promieniowaniem UV
 Absorpcja promieniowania UV-A i UV-B
 Antyoksydanty
 Kwas usninowy;
 Atranoryna;
 Pannaryna;
 1-chloropannaryna.
Podsumowanie
 Metabolity wtórne i pierwotne porostów wykazują
działanie biologiczne;
 Zastosowanie w medycynie;
 W Polsce wiele gatunków pod ochroną – Cetraria
islandica, Usnea sp.
 Toksyczność
Bibliografia
 E. Studzińska, E. Witkowska-Banaszczak,
W. Bylka; Związki biologicznie aktywne porostów;
Herba Polonica, Poznań, vol. 54 no 1 2008;
 A. Matwiejuk; Porosty i ich właściwości lecznicze;
Kosmos: Problemy Nauk Biologicznych, Kraków, 2008
Tom 57, nr 1–2 (278–279), str. 85–91;
 A. Ożarowski, W. Jaroniewski, Rośliny lecznicze i ich
praktyczne zastosowanie; Instytut Wydawniczy
Związków Zawodowych; Warszawa 1987
 K. Kolanko; Różnorodność badań botanicznych - 50 lat
Białostockiego Oddziału Polskiego Towarzystwa
Botanicznego 1958-2008; Ekopress, Białystok 2008
Dziękuję za uwagę.