Chemia leków

Przedstawione materiały dydaktyczne są własnością Zakłądu Chemii
Farmaceutycznej i Analizy Leków Uniwersytetu Medycznego. Poniższy tekst ma za
zadanie pomóc w lepszym przygotowaniu się studenta do egzaminu przedmiotowego
z "Chemii Leków"
Egzamin końcowy
Chemia leków
1 Wskaż prawidłową numerację tioksantenu:
A
C
R1
8
R1
8
1
10
2
7
S
5
B
D
1
R2
8
10
10
9
7
3
4
6
R2
8
2
7
4
4
10
R1
9
1
S
S
5
3
5
3
6
R1
2
R2
2
4
9
1
7
3
6
9
R2
S
5
6
2 Wśród pochodnych fenotiazyny grupa rydazyny zawiera:
A
B
C
D
ugrupowanie N,N-dimetyloaminopropylowe
ugrupowanie aminopropylowe
ugrupowanie piperydynylo-2-etylowe
ugrupowanie piperydynylo-4-metylowe
3 Wskaż prawidłową nazwę związku przedstawionego na wzorze:
CH3
N
(CH
H 3 CS
2)2
N
S
A chlorpromazyna
B promazyna
C
D
trifluperazyna
tioridazyna
4 Wskaż prawidłową nazwę związku przedstawionego na wzorze:
H 3C
CH3
N
(CH
2)2
Cl
S
A tioksanten
B chlorprotiksen
C
D
klopentiksol
flupentiksol
5 Podstawniki w pozycji 2 w grupie fenotiazyny wpływają na:
A
B
C
D
głównie na rozpuszczalność związków
zmniejszenie profilu lipofilowego związków
aktywność neuroleptyczna i profil zastosowania klinicznego
powoduje chiralność związków
6 Optymalna odległość zasadowego centrum łańcucha aminoalkilowego od azotu układu fenotiazyny wyosi
A
B
C
D
3 atomy węgla
4 atomy węgla
5 atomów węgla
6 atomów węgla
7 Porównanie izomerów geometrycznych pochodnych tioksantenu wykazuje:
A czysty izomer Z jest 5 krotnie silniejszy niż mieszanina racemiczna
B czysty izomer Z jest 20 krotnie silniejszy niż mieszanina racemiczna
C czysty izomer Z jest 5 krotnie słabszy niż mieszanina racemiczna
D czysty izomer Z jest 20 krotnie słabszy niż mieszanina racemiczna
8 Haloperidol należy do pochodnych:
A
B
C
D
indolu
tioksantenu
dibenzoepiny
butyrofenonu
9 Wskaż prawidłową nazwę związku przedstawionego na wzorze:
O
O
O
S
NH
N
H 2N
OCH
3
CH3
A flupentiksol
B bromperidol
C
D
sulpiryd
chlorpromazyna
10 Wskaż prawidłową nazwę układu występującego w TLPD przedstawionego na wzorze:
O
R
A dibenzo[b,f]azepina
B dibenzo[b,e]oksepina
C
D
dibenzo[a,e]tiepina
dibenzo[b,e]diazepina
11 TLPD. Pochodna z II-rzędową grupą aminową wpływa:
A
B
C
D
silniej na napęd psychoruchowy niż pochodna z III-rzędową grupą aminową
silniej na działanie p/lękowe
słabiej na działanie p/lękowe
słabiej na napęd psychoruchowy niż pochodna z III-rzędową grupą aminową
12 Fluoksetyna i fluwoksamina należą do:
A
B
C
D
leków p/depresyjnych
anksjolityków
leków nasennych
neuroleptyków
13 Mechanizm selegiliny polega na
A
B
C
D
wychwycie serotoniny
wychwycie noradrenaliny
hamowaniu receptora dopaminowego
hamowaniu monoaminooksydazy
14 Wskaż prawidłową nazwę związku przedstawionego na wzorze:
H 3C
N
CH3
O
(H 2 C) 2
N
N
CH3
A opipramol
B klomipramina
C
D
dibenzepina
imipramina
15 Obecność ugrupowania N-metyloaminowego w położeniu 2 u pochodnych 1,4-benzodiazepiny powoduje:
A
B
C
D
zmniejszenie aktywności pochodnych
zmianę kierunku działania
zmniejszenie lipofilności
możliwość otrzymywania rozpuszczalnego w wodzie chlorowodorku
16 Wskaż prawidłową numerację diazepamu:
A
C
Cl
7
Cl
3
4
2
6
1
5
CH3
1
N
5
CH3
N
2
4
O
N
O
N
3
6
B
Cl
D
7
6
Cl
5
7
6
7
5
4
1
CH3
CH3
N
N
2
4
1
O
N
3 N
3
2
O
17 Grupa funkcyjna przy atomie azotu ugrupowania laktamowego pochodnej 1,4-benzodiazepiny:
A
B
C
D
zmienia mechanizm działania
warukuje zwiększoną aktywność w porównaniu do pochodnych niepodstawionych
warunkuje zmianę kierunku działania w porównaniu do pochodnych niepodstawionych
odpowiedzi A i B są prawidłowe
18 Wskaż prawidłową nazwę związku przedstawionego na wzorze:
Cl
NH
O
N
Cl
A oksazepam
B estazolam
OH
C
D
lorazepam
bromazepam
C
D
leków p/depresyjnych
anksjolityków
19 Meprobamat należy do
A leków uspokajających
B leków nasennych
20 Wskaż wzór kofeiny:
A
O
H 3C
N
O
CH3
C
O
N
HN
N
N
O
N
CH3
B
D
O
O
H
N
N
H
N
HN
N
N
CH3
O
H 3C
CH3
N
N
O
CH3
N
N
CH3
21 Zmiany w strukturze chemicznej pochodnych kwasu barbiturowego zwiększające lipofilność:
A
B
C
D
przyspieszają początek działania
skracają czas działania
nasilają aktywność nasenną
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
22 Wprowadzenie podstawnika nienasyconego w pochodnych kwasu barbiturowego
A
B
C
D
skraca czas działania związku
odpowiedzi A i C są prawidłowe
zwiększa aktywność związku
zmienia metabolizm związku
23 Suma atomów węgla obydwu podstawników przy C5 w pochodnych kwasu barbiturowego powinna wynosić (leki nasenne)
A 2 do 5
B 3 do 6
C 5 do 9
D 6 do 10
24 Atom fluorowca w podstawniku 5-alkilowym w pochodnych kwasu barbiturowego (leki nasenne)
A
B
C
D
zwiększa aktywność
zmniejsza działanie nasenne
zmienia kierunek działania
zmniejsza aktywność
25 Zolpidem i nitrazepam należą do
A leków p/nowotworowych
B anksjolityków
C
D
leków p/depresyjnych
leków nasennych
26 Noradrenalina:
A
B
C
D
stosuje się ją w postaci racematu
stosuje się ją jako izomer R(-)
stosuje się ją jako izomer R(+)
stosuje się ją jako izomer S(-)
27 Nafazolina działa na receptory
A
B
C
D
alfa (1) i alfa (2) adrenergiczne
tylko na receptory alfa (1) adrenergiczne
tylko na receptory alfa (2) adrenergiczne
na receptory beta
28 Wskaż prawidłową nazwę związku przedstawionego na wzorze:
HO
OH
NH
HO
H 3C
A izoprenalina
B orcyprenalina
C
D
dobutamina
bametan
29 Do leków sympatykomimetycznych o działaniu pośrednim należą
A
B
C
D
efedryna
foledryna
amezyna
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
30 Kwas lizergowy należy do
A
B
C
D
alfa sympatykolityków
alfa adrenolityków
beta adrenolityków
odpowiedzi A i B są prawidłowe
31 Wskaż lek który nie należy do beta blokerów
A salbutamol
B sotalol
C
D
izoprenalina
alprenolol
32 Który z poniżej przedstawionych preparatów nie jest kardioselektywny
A acebutolol
B pindolol
C
D
metoprolol
bisoprolol
33 Wskaż prawidłową nazwę związku przedstawionego na wzorze:
OH
CH3
O
H 3C
A atenolol
O
NH
CH3
NH
C
praktolol
B acebutolol
D
bisoprolol
C
D
chinidyna
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
34 Który z preparatów należy do leków p/arytmicznych
A werapamil
B lidokaina
35 Wskaż prawidłową nazwę związku przedstawionego na wzorze:
O
CH3
NH
N
CH3
H 2N
A prokainamid
B prajmalina
tokainid
flekainid
C
D
36 Wskaż preparat stosowany w chorobie wieńcowej który jest prolekiem
A propranolol
B molsidomina
izoprenalina
pindolol
C
D
37 W grupie leków pochodnych nifedipiny położenie grupy nitrowej w pierścieniufenylowym jest następujące
A
B
C
D
tylko w położeniu orto
tylko w położeniu orto lub para
tylko w położeniu para
tylko w położeniu meta
38 Leki z grupy nifedipiny należą do pochodnych
A
B
C
D
werapamilu
benzotiazepiny
benzodiazepiny
dihydropirydyny
39 Ditiazem należy do leków
A
B
C
D
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
pochodnych benzotiazepiny
blokerów kanałów wapniowych
stosowanych w leczeniu choroby wieńcowej i nadciśnienia tętniczego
40 Poniższy wzór to
O
OH
F
O
N
N
HN
CH3
A
B
C
D
norfloksacyna
kwas 1-etylo-1,4-dihydro-7-metylo-4-okso-1,8-naftyrydyno-3-karboksylowy
cyprofloksacyna
moksyfloksacyna
41 Sotalol
A
B
C
D
jest amidem kwasu toluenosulfonowego blokującym receptory β
jest amidem kwasu benzenosulfonowego blokującym receptory β
jest amidem kwasu metanosulfonowego blokującym receptory β
brak prawidłowej odpowiedzi
42 Wskaż zdanie prawdziwe
CH3
N
H 3C
H 3C
CH3
(CH
2)3
O
O
N
(CH
H 3C
2)2
CH3
O
O
CH3
A
B
C
D
powyższy wzór przedstawia nifedypinę, której mechanizm działania polega na blokowaniu kanałów wapniowych
powyższy wzór przedstawia metoprolol, należący do kardioselektywnych β-blokerów
powyższy wzór przedstawia diltiazem stosowany w arytmii
powyższy wzór przedstawia werapamil, którego mechanizm działania polega na blokowaniu kanałów wapniowych
43 Wzór przedstawia
O
N
O
N
N
O
H 3C
H 3C
N
O
NH2
A prazosynę, która jest pochodną chinazoliny
B prazosynę, która jest pochodną benzopirymidyny
C
D
brak prawidłowej odpowiedzi
odpowiedzi a i b są prawidłowe
C
D
orlistat
odpowiedzi a i c są prawidłowe
C
D
acebutolol
brak prawidłowej odpowiedzi
C
D
pochodne nitrozomocznika
estry kwasu metanosulfonowego
C
D
odpowiedzi A i B są prawidłowe
pochodną lignanów
44 Wskaż substancję czynną stosowaną w leczeniu otyłości
A sibutramina
B melatonina
45 Do kardioselektywnych adrenolityków nie zaliczamy
A metoprolol
B atenolol
46 Do leków p/nowotworowych alkilujących nie należą
A mitomycyny
B azyrydyny
47 Wzór przedstawia
Cl
H 3C
N
Cl
A pochodną chloroetyloaminy
B chlormetyne
48 Leki alkilujące działają poprzez
A
B
C
D
odpowiedzi C i D są prawidłowe
interkalacji w nici DNA komórek zmienionych nowotworowo
tworzenie aktywnych karbokationów
reakcję z grupami karboksylowymi i hydroksylowymi co prowadzi do zaburzeń procesów życiowych komórki
49 Busulfan może działać jako
A
B
C
D
środek reagujący z centrami nukleofilowymi
środek monoalkilujący
środek dialkilujący
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
50 Związki kompleksowe platyny działają jak
A
B
C
D
środki alkilujące
antymetabolity zasad purynowych
antymetabolity kwasu foliowego
lignany o działaniu antymitotycznym
51 Daunorubicyna i doksorubicyna należą do
A
B
C
D
sulfonamidów
bleomycyn
antybiotyków antracyklinowych
leków alkilujących
52 Metotreksat należy do
A leków p/nowotworowych
B wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
C
D
antymetabolitów kwasu foliowego
pochodnych kwasu metylofoliowego
53 Wzór przedstawia
OH
N
N
H 2N
N
A hipoksantynę
B adeninę
N
H
C
D
guaninę
merkaptopurynę
53 Wzór przedstawia
O
CH3
HN
O
N
H
A uracyl
B cytozynę
C
D
fluorouracyl
tyminę
54 Sulfonamidowe leki moczopędne hamujące resorbcję elektrolitów mogą zawierać w układzie aromatycznym grupę
A wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
B SO2NH2
C
D
podstawnik elektroujemny w położeniu orto
grupę aminową w położeniu para
C
D
mają budowę pochodnych sufonamidów
nie powodują zaburzeń pozapiramidowych
C
D
atropina
morfina
55 Mianem nietypowych neuroleptyków określa się leki, które:
A nie wplywają na receptory serotoninowe
B mają budowę metyloksantyn
56 Do leków o działaniu agonistycznym nie należy:
A brak prawidłowej odpowiedzi
B acetylocholina
57 Podstawienie w metyloksantynach zamiast ugrupowań metylenowych dłuższych, lipofilowych podstawników w pozycji 1,3
powoduje:
A wzrost działania spazmolitycznego
B wzmożone działanie na oun
C
D
nasilenie aktywności we wszystkich kierunkach
nie ma prawidłowej odpowiedzi
58 Działanie nasenne pochodnych benzodiazepinu związane jest z:
A
B
C
D
usunięcie podstawnika fenylowego w pozycji 5
odpowiedzi C i D są prawidłowe
wprowadzenie trzeciego układu: triazolu lub imidazolu w położeniu 1,2
zmiana atomu chloru w położeniu 7 na grupę nitrową
59 Aktywność neuroleptyczna poch. fenotiazyny jest związana z następującą budową:
A
B
C
D
obecność podwójnego wiązania w pozycji 10 wpływająca na rotację podstawnika aminoalkilowego
III-rzędowa grupa aminowa jest w położeniu cis(z) w stosunku do pierścienia fenylowego z podst. w pozycji 2
podstawione w położenie 2 układu fenotiazyny podstawnikiem alifatycznym
podstawione w położenie 2 układu fenotiazyny podstawnikiem piperazynowym
60 Zamiana atomu tlenu grupy karbonylowej (C2) w pochodnych kwasu barbiturowego atomem siarki (S) powoduje:
A skrócenie czasu działania
B uzyskujemy działanie p/padaczkowe
C
D
wydłużenie czasu działania
zwiększenie lipofilności
C
D
trijodotyronina
brak poprawnej odpowiedzi
61 Substratem do syntezy adrenaliny jest:
A tyronina
B dopamina
62 Zaburzenia biosyntezy kwasów nukleinowych poprzez deformację struktury DNA powodują:
A leki alkilujące
C
hormony i antyhormony
B enzymy
D
interkalatory
63 Sulfonamidy łatwo wchłaniające się z przewodu pokarmowego nalężą do:
A N(1)-podstawionych pochodnych sulfanilamidu
B N(1),N(4)-monopodstawionych poch. sulfanilamidu
C
D
N(1),N(4)-dipodstawionych poch. sulfanilamidu
N(4)-podstawionych pochodnych sulfanilamidu
C
D
azotanów organicznych
leków β-adrenolitycznych
C
D
α - adrenolitycznych
β - adrenomimetycznych
64 Molsidomina posiada mechanizm działania podobny do:
A sulfonamidów hamujących reabsorbcję elektrolitów
B leków blokujących kanały wapniowe
65 Ergolina należy do leków:
A β - adrenolitycznych
B α - adrenomimetycznych
66 Benzatropina stosowana w leczeniu choroby Parkinsona należy do pochodnych:
A fenotiazyny
B 3-dialkiloaminopropan-1-olu
C
D
brak prawidłowej odpowiedzi
1-aminoadamantanu
C
D
hamowaniu wydzielania serotoniny
nieodwracalnym hamowaniu MAO
67 Mechanizm działania moklobemidu polega na
A odwracalnym hamowaniu MAO-A
B pobudzaniu wydzielania serotoniny
68 Dla aktywności neuroleptycznej w pochodnych fenotiazyny bardziej uprzywilejowana jest konformacja podstawników
aminoalkilowych w której:
A
B
C
D
III-rzędowa grupa aminowa znajduje się bliżej pierścienia aromatycznego z podstawnikiem w położeniu 2
III-rzędowa grupa aminowa znajduje się bliżej pierścienia aromatycznego z podstawnikiem w położeniu 3
III-rzędowa grupa aminowa znajduje się bliżej pierścienia aromatycznego z podstawnikiem w położeniu 4
III-rzędowa grupa aminowa znajduje się bliżej pierścienia aromatycznego z podstawnikiem w położeniu 5
69 Modyfikacja układu 1,4-benzodiazepiny polegająca na dobudowaniu trzeciego pierścienia heterocyklicznego w pozycji 4,5 lub
1,2 miała na celu:
A
B
C
D
uzyskanie preparatów o bardziej wybiórczym działaniu p/lękowym
uzyskanie preparatów o bardziej wybiórczym działaniu p/padaczkowym
brak właściwej odpowiedzi
znalezieniu preparatów o bardziej wybiórczym działaniu nasennym
70 Wzór przedstawia
S
SO
2
NH
N
H 2N
A sulfafurazol
B sulfatiazol
C
D
sulfametoksazol
sulfalen
71 Wzór przedstawia
O
COOH
H 3C
N
N
CH3
A ofloksacyne
B aulfanilamid
C
D
kwas nalidiksowy
norfloksacyne
72 Sulfaguanidyna należy do:
A
B
C
D
N1-niecyklicznych pochodnych sulfanilamidu
N1-podstawionych pochodnych sulfanilamidu z pięcioczłonowym układem heterocyklicznym
pochodnych benzenosulfonamidu
odpowiedzi A i C są prawidłowe
73 Sulfametizol jest pochodną:
A
B
C
D
tiadiazolu
izoksazolu
tiazolu
brak prawidłowej odpowiedzi
74 Do N1, N4 -dwupodstawionych pochodnych sulfonilamidu należą:
A
B
C
D
sulfasalazyna
odpowiedzi A i C są prawidłowe
ftalilosulfatiazol
mafenid
75 Sulfonamidowe leki moczopędne hamujące resorbcję elektrolitów
A
B
C
D
hamują resorbcje zwrotną jonów potasowych
hamują resorbcje zwrotną jonów chlorkowych
hamują resorbcje zwrotną wody
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
76 Wskaż nazwę proleku którego aktywny metabolit przedstawiony jest poniżej
SO
COOH
2
H 2N
Cl
NH2
A chlorotiazyd
B chlortalidon
C
D
furosemid
piretanid
77 Do saluretyków dwupierścieniowych pochodnych benzotiodiazyny należy
A acetazolamid
B hydrochlorotiazyd
C
D
klopamid
kwas etakrynowy
C
D
furosemid
acetazolamid
78 Do saluretyków jednopierścieniowych nie należy
A chlortalidon
B indapamid
79 Sulfanilamid należy do
A
B
C
D
leków moczopędnych hamujących anhydrazę węglanową
leków moczopędnych hamujących dehydratazę węglanową
leków moczopędnych hamujących reabsorpcję elektrolitów
odpowiedzi A i B są prawidłowe
80 Aminofilina należy do leków moczopędnych
A leków oszczędzających potas
B cyklicznych amidyn
C
D
ksantynowych
odpowiedzi A i C są prawidłowe
C
D
brak prawidłowej odpowiedzi
leków blokujących receptory dopaminergiczne
81 Oksprenolol należy do
A leków blokujących receptory cholinergiczne
B leków blokujących receptory adrenergiczne
82 W grupie nifedypiny (nisoldipina, nikardipina, nitrendipina, nimodipina) leki różnią się:
A rozpuszczalnością w lipidach
B biodostępnością
C
D
biologicznym okresem półtrwania
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
83 Przedstawiony preparat należy do grupy leków
CH3
CH3
O
NH2
CH3
A p/arytmicznych i jest to meksyletyna
B p/arytmicznych i jest to amiodaron
C
D
znieczulających i jest to kokaina
znieczulających i jest to benzokaina
84 Wprowadzenie atomu fluoru do struktury flunitrazepamu miało wpływ na:
A
B
C
D
zmiejszenie rozpuszczalności
zmianę kierunku działania
spadek lipofilowości
wzrost aktywności
85 Do jakiej grupy chemicznej leków stosowanych w chorobie wieńcowej nie należy molsidomina:
A dihydropirydyny
B azotyny nieorganiczne
C
D
benzotiazepiny
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
C
D
pochodne oksazolidynodionu
kwasu walproinowego
C
D
pochodna 1,4 dibenzoazepiny - klobazam
pochodna 1,5 dibenzoazepiny - klobazam
86 Do jakiej grupy chemicznej należy hydantoina
NH
O
N
H
O
A pochodne iminostilbenu
B pochodne hydantoiny
87 Wskaż prawidłową odpowiedź
H 3C
N
Cl
O
N
O
A pochodna 1,4 dibenzodiazepiny - klobazam
B pochodna 1,5 dibenzodiazepiny - klobazam
88 Wskaż właściwą nazwę dla przedstawionego poniżej neuroleptyku:
OH
O
CH3
N
(CH 2)3
F
A bromperidol
B trifluperidol
C
D
brak prawidłowej odpowiedzi
haloperidol
C
D
lobelina
teofilina
C
D
pochodnych butyrofenonu
pochodnych fenotiazyny
C
D
hamują syntezę i uwalnianie serotoniny
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
89 Wskaż leki o działaniu analeptycznym
A izoprenalina
B odpowiedzi C i D są prawidłowe
90 Klozapina należy do
A pochodnych dibenzoepiny
B pochodnych tioksantenu
91 Buspiron, gepiron, ipsapiron :
A należą do neuroleptyków
B należą do azapironów
92 Wskaż właściwą nazwę dla przedstawionego poniżej neuroleptyku:
O
NH2
NH2
O
A mesuksimid
B etosuksymid
karbamazepina
oksykarbamazepina
C
D
93 Atom chloru w pozycji 7 w pochodnych benzodiazepiny decyduje o
A
B
C
D
właściwościach p/lękowych
właściwościach uspokajających
właściwościach p/depresyjnych
odpowiedzi A i B są prawidłowe
94 Zamiana atom chloru w pozycji 7 w pochodnych benzodiazepiny na grupę nitrową decyduje o
A
B
C
D
działaniu p/drgawkowym
działaniu anksjolitycznym
działaniu sedatywnym
działaniu anorektycznym
95 Flumazenil należy do
A agonistów receptorów benzodiazepinowych
B antagonistów receptorów benzodiazepinowych
agonistów receptora serotoninowego
antagonistów receptora serotoninowego
C
D
96 Amfetamina
A
B
C
D
forma prawoskrętna jest 2-krotnie silniejsza od lewoskrętnej
nie posiada enancjomerów
nie jest stosowana w postaci soli
nie wykazuje działania psychoanaleptycznego
97 Wzór przedstawia
OCH
3
OCH
3
H 3 CO
N
H 3 CO
A drofeninę
B papawerynę
C
D
adyfeninę
oksyfemonium
98 Wzór przedstawia
O
NH2
O
O
O
NH2
A sultiam
B progabid
C
D
felbamat
gabapentyna
C
D
nasennych
psychostymulujących
C
D
diuretyków
beta-blokerów
99 Pridinol należy do leków
A cholinolitycznych
B beta-blokerów
100 Rezerpina należy do leków
A obniżających ciśnienie krwi
B p/arytmicznych