Chemia leków

Przedstawione materiały dydaktyczne są własnością Zakładu Chemii Framaceutycznej i Analizy
Leków Uniwersytetu Medycznego w Łodzi. Poniższy test ma za zadanie pomóc w lepszym
przygotowaniu się studenta do egzaminu przedmiotowego z "Chemii Leków".
Egzamin końcowy
Chemia leków
1 Do leków o działaniu agonistycznym nie należy:
A
B
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
acetylocholina
C
D
morfina
atropina
C
D
ma powinowactwo chemiczne do receptora
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
2 Antagonista:
A
B
posiada aktywność wewnętrzną równą 0
działanie jego polega na zablokowaniu receptora
3 Do reakcji I fazy w metabolizmie leków należą między innymi reakcje utleniania, prowadzące do powstania cząsteczek :
A
B
nierozpuszczalnych w wodzie
odkładających się wątrobie
C
D
bardziej polarnych
pozbawionych możliwości reakcji sprzęgania
4 W reakcji leku z receptorem mogą występować następujące wiązania:
A
B
elektrowalentne
mostki wodorowe
C
D
apolarne
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
C
D
współczynnik podziału oktanol/woda
pH danego związku
C
D
ok. 2
8
5 Miarą rozpuszczalności leków w lipidach jest:
A
B
LogP
odpowiedzi A i C są prawidłowe
6 Leki wnikające do OUN mają wartość logP :
A
B
1
4
7 Wskaż grupę leków działającą wg. mechanizmu niespecyficznego:
A
B
wziewne leki do znieczulenia ogólnego
niektóre leki przeciwbakteryjne
C
D
leki nasenne
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
C
D
grupy
g py funkcyjne
yj które,, reagują
g ją ze sobą
ą tworząc
ą kompleks
p
odpowiedzi A i B są prawidłowe
8 Grupą farmakoforową nazywamy:
A
B
grupę
lek-receptor
g
pę funkcyjną
yj ą istotną
ą dla wiązania
ą
p
grupę funkcyjną , która ma właściwości polarne
9 Leki, których działanie nie jest związane ze strukturą chemiczną i wywołują ten sam określony efekt biologiczny, a znaczenie
mają jedynie właściwości fizyko-chemiczne są to:
A
B
leki specyficzne strukturalnie
tylko odpowiedź D jest prawidłowa
C
D
leki porównywalne
leki niespecyficzne strukturalnie
C
D
α-adrenergiczne
α-adrenomimetyki
C
D
brak prawidłowej odpowiedzi
strukturą o najniższej energii
10 Do leków o działaniu antagonistycznym należą:
A
B
β-adrenolityczne
β-adrenergiczne
11 Konformacja aktywna leku charakteryzują się:
A
B
najtrwalszym stanem energetycznym związku
odpowiedzi A i D są prawidłowe
12 Do jednowartościowych grup i atomów klasycznych izosterów należą:
A
B
CH3, OH, F, Cl
N, SH
C
D
CN, F
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
13 Do nieklasycznych bioizosterów mogących zastąpić grupę tiomocznika możemy zaliczyć:
A
N
N
N
NC
CN
S
NO 2
P
HN
OH
EtO
H
B
C
O
N
CN
N
H
D
NH2
NH2
O
O
NH
N
H
R
NH2
14 Która kombinacja izomerów labetalolu jest nieaktywna:
A
B
SS, SR
SR, RR
C
D
SS, RS
RR, RS
C
D
nie jest związkiem chiralnym
odpowiedzi A i B są prawidłowe
C
D
może posiadać działanie toksyczne
może wywoływać objawy niepożądane
15 Labetalol jest:
A
B
pseudohybrydą
mieszaniną stereoizomerów
16 Distomer:
A
B
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
powinien być traktowany jako zanieczyszczenie
17 Który z leków występuję w formie dwóch izomerów działających w tym samym kierunku:
A
B
ibuprofen
morfina
C
D
paracetamol
adrenalina
18 Podstawienie w metyloksantynach zamiast ugrupowań metylenowych dłuższych, lipofilowych podstawników w pozycji 1,3
powoduje:
A
B
wzrostt działania
d i ł i spazmolitycznego
lit
wzmożone działanie na oun
C
D
nie
i ma prawidłowej
idł
j odpowiedzi
d
i d i
nasilenie aktywności we wszystkich kierunkach
19 Modyfikacje struktury wiodącej danej grupy leków mogą polegać na:
A
B
wymianie pierścieni
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
C
D
wymianie podstawników
wprowadzeniu grup izosterycznych
morfinanu polega
y
j strukturyy morfinyy prowadząca
p
ą do powstania
p
p g na:
20 Modyfikacja
A
B
usunięciu grupy fenylowej
odpowiedzi A i D są prawidłowe
C
D
usunięcia atomu tlenu z pierścienia dihydrofuranu
redukcji dwóch pierścieni
21 Czy wiązania kowalencyjne mogą brać udział w tworzeniu kompleksu lek-receptor:
A
B
nie
tak
C
D
tak, ale tylko gdy występują również siły van der Waalsa
tak, ale tylko gdy nie występują siły van der Waalsa
22 Po przyłaczeniu acetylocholiny do esterazy acetylocholinowej następuje:
A
B
utlenianie acetylocholiny
sprzęganie acetylocholiny
C
D
redukcja acetylocholiny
hydroliza acetylocholiny
23 W postaci nie zmienionej z organizmu nie są wydalane między innymi:
A
B
sole IV-rzędowe zasad amoniowych
sole nieorganiczne
C
D
odpowiedzi A i B są prawidłowe
chlorki kwasowe
24 Ostatnim etapem przemian metabolicznych wielu leków są reakcje:
A
B
sprzęgania z kwasem glukuronowym
metylowania
C
D
sprzęgania z kwasem siarkowym
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
C
D
histamina
serotonina
C
D
noradrenalina
adrenalina
25 Do neuroprzekażników należą:
A
B
dopamina
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
26 Z S(-)tyrozyny nie powstaje następujący neuroprzekażnik:
A
B
acetylocholina
dopamina
27 Wskaż wzór progabidu, leku stosowanego w leczeniu padaczki:
A
C
O
O
CH3
HN
NH
HN
O
B
N
H
O
O
D
CH3
OH
O
O
N
NH2
F
OH
CH3
Cl
28 Progabid (stosowany w leczeniu padaczki) jest:
A
B
C
D
selektywnym agonistą receptora GABA
prolekiem
selektywnym antagonistą receptora GABA
odpowiedzi A i B są prawidłowe
29 Wskaż wzór fenytoiny:
A
CH3
C
O
O
NH
OH
HN
CH3
O
B
D
NH2
O
O
OH
CH2
OH
NH2
30 Wskaż nazwę inhibitora konwertazy angiotensynowej przedstawionego wzorem:
O
CH3
H2
C
H3C
N
O
H
A
B
H
NH
O
kaptopril
enalapril
COOH
H
C
D
lozartan
ketanseryna
C
D
pochodne 1,4-benzodiazepinu
pochodne 1,3-dibenzoazepinu
31 Do jakiej grupy chemicznej możemy zaliczyć klobazam:
CH3
O
N
N
O
Cl
A
B
pochodne 2,3-dibenzodiazepinu
pochodne 1,5-benzodiazepinu
32 Do leków o działaniu nasennym zaliczamy również preparat o podanym wzorze, wskaż nazwę tego leku:
O
HN
NH
C4H9
C2H5
O
A
B
amobarbital
sekobarbital
O
C
D
cyklobarbital
butobarbital
33 Wzrost działania nasennego alkoholi związane jest z:
A
B
ze wzrostem liczby atomów węgla
ze wzrostem rzędowości węgli
C
D
z wprowadzeniem podstawników heterocyklicznych
odpowiedzi A i B są prawidłowe
34 Działanie nasenne pochodnych benzodiazepinu związane jest z:
A
B
C
D
odpowiedzi C i D są prawidłowe
usunięcie podstawnika fenylowego w pozycji 5
wprowadzenie trzeciego układu: triazolu lub imidazolu w położeniu 1,2
zmiana atomu chloru w położeniu 7 na grupę nitrową
35 Pochodne fenotiazyny przedstawia wzór:
R1
A
R1
C
N
R2
N
S
R1
B
S
R1
D
N
R2
N
S
S
R2
N
36 Mianem nietypowych neuroleptyków określa się leki, które:
A
B
nie powodują zaburzeń pozapiramidowych
mają budowę metyloksantyn
C
D
mają budowę pochodnych sufonamidów
nie wplywają na receptory serotoninowe
37 Klozapina wykazuje mniejszą aktywność antagonistyczną w stosunku do receptorów dopaminowych dzięki:
A
B
wprowadzeniu atomu F w pierścieniu aromatycznym
wprowadzeniu atomu Cl w pierścieniu aromatycznym
C
D
atomom azotu w pierścieniu
brak prawidłowej odpowiedzi
poch.
jest
z następującą
budową
Akt
ść neuroleptyczna
l t
h fenotiazyny
f
ti
j t związana
i
t
j
b
d
38 Aktywność
A
B
C
D
obecność podwójnego wiązania w pozycji 10 wpływająca na rotację podstawnika aminoalkilowego
III-rzędowa grupa aminowa jest w położeniu cis(z) w stosunku do pierścienia fenylowego z podst. w pozycji 2
podstawione w położenie 2 układu fenotiazyny podstawnikiem piperazynowym
tylko odpowiedź B jest prawidłowa
39 Wskaż neuroleptyk - pochodną benzamidu
A
B
y
p
ąp
wszystkie
odpowiedzi
są
prawidłowe
sulpiryd
C
D
py
sultopryd
remoksypryd
40 Neuroleptyki poch. butyrofenonu, w pozycji 4 układu piperydyny mogą zawierać następujące grupy atomów:
A
B
jednopierścieniowe układy heterocykliczne
trójpierścieniowe układy heterocykliczne
C
D
grupy alkoholowe
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
41 Neuroleptyk o danym wzorze nazywa się:
O
O
F
NH
(H 2C)3
A
B
pronazyna
benperidol
N
N
C
D
werapamil
ranitydyna
42 Jakie zmiany strukturalne w pochodnych kwasu barbiturowego powodują zmianę aktywności:
A
B
C
D
suma atomów węgla obydwu podstawników przy C4 powinna wynosić 6-10
odpowiedzi A, C i D są prawidłowe
rozgałęzienie podstawników wydłuża czas działania
wprowadzenie podstawników nienasyconych zwiększa aktywność
43 Zamiana atomu tlenu grupy karbonylowej (C2) w pochodnych kwasu barbiturowego atomem siarki (S) powoduje
A
B
odpowiedzi B i C są prawidłowe
zwiększenie lipofilności
C
D
wydłużenie czasu działania
uzyskujemy działanie p/padaczkowe
44 NLPZ działają p/zapalnie, p/gorączkowo i p/bólowo poprzez:
A
B
depresyjny wpływ na ośrodki termoregulacji
wpływ na syntezę prostaglandyn
C
D
odpowiedzi A i B są prawidłowe
bezpośredni wpływ na receptory bólowe
C
D
nieodwracalnie COX 1
odwracalnie COX2
C
D
morfolina
diklofenak
45 Kwas acetylosalicylowy hamuje:
A
B
nieodwracalnie COX1 i COX2
odwracalnie COX1 i COX2
46 Związek o następującym wzorze to:
Na
COO
H2 C
Cl
H
N
Cl
A
B
kwas acetylosalicylowy
kwas mefenamowy
47 Związek o następującym wzorze to:
H
N
O
CH3
HO
A
B
paracetamol
kwas salicylowy
C
D
p- fenacetyna
aminofenazon
C
D
kwas nalidiksowy
difenidol
C
D
antybiotyków azalidowych
pochodnych imidazolu
hi l ó należą:
l ż
Do chinolonów
48 D
A
B
odpowiedzi B i C są prawidłowe
kwas pipemidynowy
49 Chlorotiazyd należy do:
A
B
chinolonów
sulfonamidów
50 Metadon, należący do narkotycznych leków przeciwbólowych możemy zaliczyć do:
A
B
tylko odpowiedź B jest prawidłowa
pochodnych difenylopropyloaminy
C
D
pochodnych benzomorfanu
pochodnych morfinanu
51 Wskaż elementy morfiny, które odpowiadają za wiązanie z receptorem opioidowym:
A
B
IV-rzędowy atom węgla C-13
obecność układu heterocyklicznego
C
D
tylko odpowiedzi A i D są prawidłowe
obecność III rzędowej grupy aminowej
52 Właściwości zasadowe morfiny spowodowane są obecnością:
A
B
II-rzędowej alifatycznej grupy aminowej
mostka epoksydowego
C
D
grupy fenolowej
brak poprawnej odpowiedzi
53 W leczeniu choroby Parkinsona stosuje się również następujący preparat:
O
HO
OH
NH2
HO
A
B
bezpośrednio uzupełnia poziom neuroprzekaźnika
jest to tyrozyna
C
D
jest to dopamina
jest to prolek
54 Zaznacz nazwę leku cholinolitycznego stosowanego w chorobie Parkinsona:
H3C
CH3
N
O
(CH2) 2
CH3
O
A
B
(CH2) 2
riwastygmina
nalorfina
C
D
nabumeton
orfenadryna
C
D
pobudzanie ośrodka oddechowego
nasilenie procesów metabolicznych
55 Metyloksantyny działają w następujących kierunkach:
A
B
działanie analeptyczne
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
56 Korbadryna należy do:
HO
H
HO
H
A
B
CH3
H2N
HO
leków β-adrenomimetycznych
leków β-adrenolitycznych
C
D
leków β-adrenergicznych
leków α-adrenergicznych
57 Podaj nazwę preparatu β-adrenolitycznego o wzorze:
OH
O
NH
CH3
H3 C
A
B
sotalol
izoprenalina
C
D
propranolol
alprenolol
C
D
trijodotyronina
brak poprawnej odpowiedzi
S b t t
d syntezy
t
d
li jest:
j t
do
adrenaliny
58 Substratem
A
B
dopamina
tyronina
59 Podaj nazwę preparatu β-adrenomimetycznego o wzorze:
OH
H
N
HO
CH3
OH
OH
A
B
propranolol
fenoterol
C
D
izoprenalina
salbutamol
60 Podaj nazwę leku sympatykomimetycznego przedstawionego we wzorze:
HO
CH 3
CH 3
HN
A
B
foledryna
ergolina
C
D
amezyna
brak prawidłowej odpowiedzi
C
D
receptor serotoninowy
receptor histaminowy
C
D
spironolakton
fizostygmina
61 Do receptorów cholinergicznych należy:
A
B
receptor nikotynowy
receptor dopaminowy
62 Do parasympatykomimetyków nie należy:
A
B
distygmina
ambenonium
63 Podaj nazwę leku parasympatykomimetycznego przedstawionego we wzorze:
Br
H3 C
O
CH3
N
H3C
CH3
H3C
O
Br
H3 C
O
CH3
N
H3C
CH3
A
B
H3C
O
metacholina
pilokarpina
C
D
ergolina
fenylefryna
64 Wskaż wzór tropiny:
A
C
HO
H
N
OH
CH 3
O
B
D
CH3
O
OH
N
O
OH
N
CH3
CH3
65 Czy sulfonamidy mogą być stosowane jako leki przeciwcukrzycowe:
A
B
nie, ponieważ wszystkie należą do antybiotyków
nie
C
D
nie, ponieważ stosuje się je jako leki przeciwwirusowe
tak
C
D
hamowanie resorbcji elektrolitów
hamowaniu biosyntezy kwasu foliowego
C
D
hydrochlorotiazyd
sulfanilamid
C
D
niszczeniu mitochondrium komórki bakteryjnej
yj j
hamowaniu wzrostu komórki bakteryjnej
66 Mechanizm działania sulfonamidów może polegać na:
A
B
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
hamowanie anhydrazy węglanowej
67 Wskaż prawidłową nazwę sulfonamidu:
O2
S
COOH
H2N
H2
C
Cl
A
B
O
N
H
klopamid
furosemid
68 Mechanizm działania chinolonów polega na:
A
B
hamowaniu syntezy
y
y DNA w komórek bakteryjnych
yj y
hamowaniu syntezy kwasu foliowego
69 Do chinolonów należy między innymi preparat o wzorze, wskaż nazwę:
O
F
COOH
N
N
N
O
H3C
A
B
CH3
adyfenina
prokaina
C
D
tolazolina
ofloksacyna
C
D
p/pasożytniczych
p/wirusowych
70 Busulfan należy do leków:
A
B
p/bakteryjnych
p/nowotworowych
71 Cisplatyna należy do następujących leków p/nowotworowych:
A
B
antymetabolity
leki alkilujące
C
D
72 Podaj nazwę leku p/nowotworowego o wzorze:
S
N
P
N
N
antybiotyki p/nowotworowe
leki o róznej budowie
A
B
chlorambucil
chlormetyna
melfalan
tiotepa
C
D
73 Zaburzenia biosyntezy kwasów nukleinowych poprzez deformację struktury DNA powodują:
A
B
leki alkilujące
enzymy
C
D
interkalatory
hormony i antyhormony
C
D
sulfonamidów
pochodnych cykloalkiloamin
74 Aciklowir jest lekiem p/wirusowym należącym do:
A
B
pochodnych piperydyny
antymetabolitów
75 Wskaż nazwę leku p/wirusowego o wzorze:
N
O
O
N
OH
HN
N
OH
H2N
A
B
aciklowir
ganciklowir
cytarabina
zalcitabina
C
D
76 Sulfonamidy łatwo wchłaniające się z przewodu pokarmowego nalężą do:
A
B
N(4)-podstawionych pochodnych sulfanilamidu
wszystkich pochodnych sulfanilamidu
N(1),N(4)-dipodstawionych pochodnych sulfanilamidu
N(1)-podstawionych pochodnych sulfanilamidu
C
D
77 Wskaż sulfonamid, który ze względu na budowę stosowany jest tylko miejscowo:
A
B
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
sulfacetamid
sulfanilamid
sole srebrowe sulfatiazolu
C
D
78 Główny szlak metabolizmu sulfonamidów zachodzi w wątrobie i polega na:
A
B
redukcji
N(1)-acetylacji
hydrolizie
brak prawidłowej odpowiedzi
C
D
79 Lek przedstawiony na wzorze należy do:
CH3
N
(H2C)3
CH3
N
Cl
S
A
B
pochodnych fenotiazyny
trójcyklicznych neuroleptyków
leków psychotropowych
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
C
D
80 Wskaż nazwę leku przedstawionego na wzorze i stosowanego w chorobie Alzheimera
NH2
N
A
B
galantamina
takryna
donepezil
metrifonat
C
D
81 Zaznacz nazwę blokera kanału wapniowego przedstawionego na rysunku:
CH3
CH3
CH3
(H2C)2
N
CN
(CH2) 3
H3CO
OCH3
H3CO
OCH3
A
B
werapamil
bametan
C
D
alprazolam
buspiron
82 Zaznacz nazwę leku przeciwarytmicznego przedstawionego na rysunku:
H3C
I
O
O
N
CH3
I
O
A
B
CH3
metoprolol
papaweryna
C
D
amiodaron
chinidyna
83 Zaznacz nazwę leku przeciwarytmicznego przedstawionego na rysunku:
CH3
CH3
HCl
O
NH2
CH3
A
B
meksyletyna
rezerpina
C
D
terazosyna
winkarmina
C
D
antybiotyków
interkalatorów
C
D
leków β-adrenolitycznych
azotanów
t ó organicznych
i
h
84 Binazin należy do leków:
A
B
obniżających ciśnienie krwi
przeciwdepresyjnych
85 Molsidomina posiada mechanizm działania podobny do:
A
B
sulfonamidów hamujących reabsorbcję elektrolitów
l kó blokujących
leków
bl k j
h kkanały
ł wapniowe
i
86 Podaj nazwę preparatu stosowanego w chorobie wieńcowej:
O
CH3
O
N
O
N
N
A
B
+
-
N
O
glukuronid
brak prawidłowej odpowiedzi
C
D
metoprolol
nifedypina
87 Wskaż mechanizm działania leku moczopędnego - spironolaktonu:
A
B
hamowanie anhydrazy węglanowej
hamowanie resorbcji elektrolitów
C
D
działanie osmotyczne
oszczędzanie potasu
C
D
niesterydowych leków przeciwzapalnych
ksantynowych leków moczopędnych
C
D
pobudzaniu receptora nikotynowego
tylko odpowiedź B jest prawidłowa
C
D
brak prawidłowej odpowiedzi
bumetanid
88 Kaptopril należy do:
A
B
inhibitorów konwertazy angiotensynowej
leków blokujących kanały wapniowe
89 Kwas nikotynowy - mechanizm jego działania polega na:
A
B
hamowaniu receptora nikotynowego
stymulacji uwalniania endogennej prostacykliny
90 Podaj nazwę preparatu stosowanego jako lek moczopędny:
CH 3
N
HN
O2
S
H2N
CH 3
O
Cl
A
B
sulfanilamid
indapamid
91 Winpocetyna stosowana jest głównie w:
A
B
nadciśnieniu
chorobie wieńcowej
C
D
niemiarowości serca
zaburzeniach krążenia mózgowego
C
D
jest to synonim placebo
w ustroju ulegają przemianom do aktywnych leków
C
D
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
enalapril
92 Proleki:
A
B
są to związki nieaktywne biologicznie in vitro
odpowiedzi A i D są prawidłowe
93 Wskaż preparaty, które są prolekami:
A
B
lewodopa
progabid
94 Wskaż preparaty działające przez hamowanie acetylocholinoesterazy:
A
B
galantamina
memantyna
C
D
riwastygmina
tylko odpowiedzi A i C są prawidłowe
95 Loksapina to:
A
C
Cl
CH3
N
N
CH 3
N
N
N
N
S
HN
Cl
B
N
N
D
CH 3
N
N
N
CH 3
N
O
Cl
96 Pochodna amfetaminy o wzorze umieszczonym poniżej to:
H3C
NH2
OH
A
B
papaweryna
obestat
C
D
fenetylina
naltrekson
p
schemat:
97 Układ tioksantenu przedstawia
R1
A
R1
C
N
R2
N
S
R1
B
N
S
D
R1
R2
N
S
S
98 Pochodna o działaniu przeciwdepresyjnym przedstawiona na wzorze nazywa się:
O
(CH2)2
H3C
N
CH3
A
B
noksyptylina
imipramina
C
D
fluoksetyna
doksepina
99 Pochodne amfetaminy stosowane są z reguły jako preparaty:
A
B
znieczulające
przeciwdepresyjne
C
D
uspokajające
w leczeniu otyłości
100 Trójcykliczne neuroleptyki dla swojego działania kierunkowego powinny zawierać:
R2
N
A
B
podstawnik w pozycji 2
co najmniej 4 atomy azotu (w tym 2 w pierścieniu)
C
D
aromatyczny podstawnik w pozycji 10
brak prawidłowej odpowiedzi