Wydział Farmaceutyczny z Oddziałem Medycyny Laboratoryjnej

Wydział Farmaceutyczny z Oddziałem Medycyny Laboratoryjnej
Nazwa
kierunku
Farmacja
Poziom i forma Studia jednolite
magisterskie
studiów
Nazwa
przedmiotu
Chemia organiczna
Punkty ECTS
Jednostka
realizująca
Rodzaj
przedmiotu
Cel
kształcenia
Treści
programowe
stacjonarne/
niestacjonarne
18
prof. dr hab. Krystyna
Midura-Nowaczek
Zakład Chemii Organicznej Osoba odpowiedzialna
e-mail: [email protected]
tel. 85-746-56-87
Semestr
ćwiczenia - seminaria –
Rodzaj zajęć i wykłady Obowiązkowy
III i IV
70
140
0
liczba godzin
Wykształcenie podstaw wiedzy o strukturze i właściwościach związków organicznych w
takim zakresie, aby móc ze zrozumieniem studiować strukturę, działanie, przemiany,
formowanie i analizę leków oraz związków biologicznie aktywnych.
Wykłady
Nazewnictwo systematyczne i zwyczajowe związków organicznych. Budowa atomu węgla.
Wiązania jonowe. Wiązania kowalencyjne niespolaryzowane i spolaryzowane. Teoria orbitali
molekularnych. Teoria wiązań walencyjnych. Polaryzowalność, efekt indukcyjny,
elektroujemność, struktury rezonansowe, hiperkoniugacja. Hybrydyzacja i jej wpływ na strukturę
związków organicznych. Wiązania wodorowe. Definicja kwasów i zasad wg Brönsteda i Lewisa.
Izomeria konstytucyjna. Konformacja alkanów (etan, n-butan), cykloheksanu i jego podstawionych
pochodnych oraz związków policyklicznych. Stereoizomeria (cis/trans, E/Z). Izomeria optyczna.
Chiralność. Centrum stereogeniczne. Enancjomery, diastereoizomery, forma mezo, mieszanina
racemiczna. Systemy konfiguracji D, L i R, S. Stereochemia reakcji organicznych. Reakcje
rodnikowe. Czynniki nukleofilowe i elektrofilowe. Reakcje substytucji, addycji i eliminacji.
Zastosowanie metod spektroskopowych do ustalania struktury związków organicznych:
spektroskopia mas (MS), spektroskopia absorpcyjna w podczerwieni (IR), spektrometria
magnetycznego rezonansu jądrowego 1H i 13C (NMR), spektroskopia UV.
Pojęcie, struktura i rola grup funkcyjnych. Struktura, otrzymywanie i reakcje charakterystyczne
następujących grup związków: alkany, cykloalkany; alkeny, alkadieny, alkiny; związki
aromatyczne (pojęcie aromatyczności) – areny, poliareny, jony aromatyczne; halogenopochodne
węglowodorów; związki metaloorganiczne; alkohole, enole, fenole, etery łańcuchowe i cykliczne
(w tym epoksydy); aldehydy, ketony i produkty przyłączenia nukleofilowego (acetale, ketale,
hydrazony itd.), nienasycone związki karbonylowe i związki dikarbonylowe (tautomeria); kwasy
karboksylowe i ich pochodne (estry, bezwodniki, chlorki kwasowe, amidy), fluorowco-, hydroksyi oksokwasy; pochodne kwasu węglowego; aminy, związki diazowe, związki azowe, nitryle,
izocyjanki, izocyjaniany, związki nitrowe; organiczne związki siarki: tiole, sulfidy, disulfidy, sole
sulfoniowe, sulfotlenki, kwasy sulfonowe, sulfochlorki, sulfonoamidy; związki heterocykliczne:
tiofen, furan, pirol, pirazol, imidazol, tiazol, pirydyna i jej benzopochodne, diazyny (w tym kwas
barbiturowy – tautomeria), puryny (w tym ksantyny), pirany (pirony, sole piryliowe) i ich
benzopochodne, azepiny; biocząsteczki: tłuszcze, węglowodany, związki poliizoprenowe, steroidy,
aminokwasy, peptydy, alkaloidy, nukleotydy i kwasy nukleinowe.
Ćwiczenia

Regulamin pracowni. Przepisy bezpieczeństwa i higieny pracy w laboratorium. Pierwsza
pomoc w nagłych wypadkach. Pokaz szkła laboratoryjnego. Montaż podstawowych
zestawów laboratoryjnych.
 Nomenklatura związków organicznych (zasady nazewnictwa związków organicznych w
oparciu o zalecenia IUPAC).
 Izomeria związków organicznych (rodzaje izomerów, budowanie cząsteczek związków na
modelach).
 Podstawowe mechanizmy reakcji w chemii organicznej – reakcje substytucji, addycji i
eliminacji, kondensacji, utleniania i redukcji.
Podstawowe techniki laboratoryjne stosowane w chemii organicznej:
 Chromatografia cienkowarstwowa i sączenie molekularne.




Destylacja: prosta i frakcyjna, pod zmniejszonym ciśnieniem (skala makro i mikro).
Destylacja: z parą wodną, azeotropowa.
Ekstrakcja prosta i ciągła.
Krystalizacja i sublimacja (oczyszczanie substancji stałych, metody ogrzewania, oziębiania,
sączenia, suszenia).
Jakościowa analiza związków organicznych:
 Identyfikacja grup funkcyjnych przy pomocy prostych reakcji chemicznych,
 Identyfikacja związków metodami spektroskopowymi.
Synteza preparatów z wykorzystaniem podstawowych typów reakcji związków organicznych:
 Ogólne aspekty syntezy, wyodrębniania i oczyszczania otrzymanych preparatów.
 Substytucja elektrofilowa.
 Substytucja nukleofilowa.
 Addycja nukleofilowa.
 Eliminacja.
 Utlenianie.
 Redukcja.
Formy i
metody
dydaktyczne
Forma i
warunki
zaliczenia
Literatura
podstawowa
Literatura
uzupełniająca
Przedmiotowe
efekty
kształcenia
P-W01
P-W02
P-W03
P-W04
P-W05
Wykłady z prezentacją multimedialną.
Ćwiczenia laboratoryjne.
Forma zaliczenia – zaliczenie praktyczne i teoretyczne ćwiczeń.
Warunki zaliczenia – egzamin pisemny obejmujący wszystkie treści programowe z
wykładów.
1. John McMurry „Chemia organiczna” (Wydawnictwo Naukowe PWN, 2005)
2. Harold Hart „Chemia organiczna. Krótki kurs” (Wydawnictwo Lekarskie PZWL,
2008).
3. Graham Patrick „Chemia organiczna. Krótkie wykłady” (Wydawnictwo Naukowe
PWN, 2005)
4. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia Organiczna (Wydawnictwo Naukowe
PWN 2013)
5. Richard A. Jackson „Mechanizmy reakcji organicznych” (Wydawnictwo naukowe
PWN 2007)
1. Jacek Bojarski „Chemia organiczna” (Wydawnictwo Uniwersytetu Jagiellońskiego,
Kraków, 2006)
2. Ewa Białecka-Florjańczyk, Joanna Włostowska „Chemia organiczna” (WNT, 2007)
W sumie od 4 do 8 efektów kształcenia podanych w kolejności:
Odniesienie do
wiedza-umiejętności-kompetencje.
kierunkowych
Każdy efekt kształcenia musi być weryfikowalny (w odniesieniu
efektów kształcenia
do treści programowych)
Zna podział związków węgla i zasady nomenklatury związków KB.W17
organicznych.
Jest w stanie opisać strukturę związków organicznych w ujęciu KB.W18
teorii orbitali atomowych i molekularnych oraz wytłumaczyć efekt
mezomeryczny i indukcyjny.
Zna typy reakcji chemicznych związków organicznych KB.W19
(substytucja, addycja, eliminacja) i mechanizmy tych reakcji.
Zna systematykę związków organicznych według grup KB.W20
funkcyjnych i potrafi opisać właściwości węglowodorów,
fluorowcowęglowodorów, związków metaloorganicznych, amin,
nitrozwiązków, alkoholi, fenoli, eterów, aldehydów, ketonów,
kwasów karboksylowych, funkcyjnych i szkieletowych
pochodnych kwasów karboksylowych, pochodnych kwasu
węglowego.
Zna budowę i właściwości związków heterocyklicznych – pięcio- i KB.W21
sześcioczłonowych z atomami N, O, S oraz budowę i właściwości
związków pochodzenia naturalnego – alkaloidów, węglowodanów,
P-W06
P-U01
P-K01
P-K02
steroidów, terpenów, lipidów, peptydów i białek.
Wykazuje znajomość preparatyki związków organicznych i metod
analizy związków organicznych.
Potrafi opisać strukturę i właściwości związków organicznych,
otrzymywać związki organiczne w skali laboratoryjnej oraz
analizować wybrane związki organiczne.
Jest zdolny do wyciągania i formułowania wniosków z własnych
pomiarów i obserwacji.
Nabywa umiejętność pracy zespołowej.
KB.W22
KB.U10
KB.K2
KB.K3