Reakcje związków organicznych

Reakcje związków
organicznych
Aldehydy
Ketony
Kwasy karboksylowe
Reakcje związków organicznych – Aldehydy
R-CHO, Ar - OH
Typ reakcji
Redukcja
Utlenienie
Addycja
alkoholi
Zapis reakcji
Uwagi
O
//
katalizator
R – C – H + H2  R – CH2 – OH
(alkohol 1o)
O
O
//
//
R – C – H + [O]  R – C – OH
O
//
H+
R1 – C + HO – R2 
\
H
R1
OH
\ /
H+
C
+ HO – R2 
/ \
H
O – R2
Kat. Pt, Pd,
Ni
(kwas karboksylowy)
R1
OH
\
/
C
/
(półacetal- hemiacetal)
\
O – R2
O – R2
/
C
+ H2O
/
\
(acetal)
H
O – R2
H
R1
\
Reakcja z
udziałem
produktu
pośredniego
–
karbokationu
Reakcje związków organicznych –
aldehydy R-CHO, Ar – CHO cd
Typ reakcji
Zapis reakcji
Uwagi
Kondensacja
aldolowa
O
O
// OH//
2 CH3 – C
↔ CH3 – CH – CH2 - C
\
|
\
H
OH
H
3-hydroksybutanal (β-hydroksybutanal)
Reakcja zajdzie,
jeżeli w cząsteczce
aldehydu występuje
atom wodoru na
węglu α
Polimeryzacja
O
//
nH–C
\
Ulegają aldehydy
o małej liczbie
at. C w cząsteczce
+ H2O  HO –[CH2 – O]-nH
H
(paraformaldehyd)
Polikondensacja – np. otrzymywanie żywicy fenolo-formaldehydowej,
mocznikowo-formaldehydowej
Reakcje związków organicznych – ketony
R1 – CO – R2
Typ reakcji
Redukcja
Zapis reakcji
Uwagi
R1 – C – R2 + H2  R1 – CH – R2
||
|
O
OH
(alkohol 2o)
Katalityczne
utlenienie
CH3 – C – CH3 + 4[O]  CH3-COOH + CO2 + H2O
||
O lub
CH3 – C – CH3 + 3[O]  CH3-COOH + H-COOH
||
O
Tylko silne
utleniacze
KMnO4,
K2Cr2O7
Kondensacja
aldolowa
H3C
H35C
\
Reakcje
przebiegają
trudniej niż
w przypadku
aldehydów
\
2
C=O
/
OH-
↔
OH
/
4C
/
H3C
H3C
4-hydroksy-4-metylopentan-2-on
O
\
||
3CH – 2C – 1CH
2
3
Reakcje związków organicznych – kwasy
karboksylowe R – COOH
Typ reakcji
Zapis reakcji
Dysocjacja
R-COOH + H2O ↔ R-COO- + H3O+
jonowa
COOH
COO(elektrolityczna)
|
|
(CH2)n + H2O ↔ (CH2)n + H3O+
|
|
COOH
COOH
COOCOO|
|
(CH2)n + H2O ↔ (CH2)n + H3O+
|
|
COOH
COO-
Uwagi
Dysocjacji ulegają
wyłącznie kwasy
rozpuszczalne
w wodzie,
dla kwasów
dikraboksylowych
Kd1 > Kd2
Reakcje związków organicznych – kwasy
karboksylowe R – COOH cd
Typ reakcji
Zapis reakcji
Otrzymywanie mR-COOH + mMe  (R-COO-)mMem+ + 1/2H2
soli
2mR-COOH + Me2Om  2(R-COO-)mMem+ + mH2O
mR-COOH + Me(OH)2  2(R-COO-)mMem+ + mH2O
Otrzymywanie
estrów
O
//
R1– C
\
Tworzenie
chlorków
kwasowych
O
O
//
//
R–C
+ SOCl2  R – C + SO2 + HCl
\
\
O–H
Cl
Uwagi
m – stopień
utlenienia
kationu
metalu,
O
//
+ H – O – R2 ↔ R1 – C + H2O
\
OH
O – R2
Można
również
użyć PCl3,
PCl5
Reakcje związków organicznych –
kwasy karboksylowe R – COOH cd
Typ reakcji
Tworzenie
bezwodników
kwasowych
Zapis reakcji
Uwagi
O
//
CH2 – C
|
O + H2O
CH2 – C
\\
O
O
O
//
T/AlPO4
//
2CH3 – C

CH3 – C
\
O + H2O
OH
CH3 – C
\\
O
Kwasy
dikarboksylowe
łatwiej
przekształcają się
w bezwodniki ,
kwasy
monokarboksylowe
trudniej tworzą
bezwodniki
COOH
|
T
(CH2)2 
|
COOH
Reakcje związków organicznych –
kwasy karboksylowe R – COOH cd
Typ
reakcji
Zapis reakcji
Tworzenie
O
O
O
amidów
//
//
T
//
1o
R – C – O – H + NH3  R – C – O-NH4+  R – C – NH2 + H2O
Tworzenie
O
O
O
amidów
//
//
T
//
2o
R1 – C – O – H + R2 – NH2  R1 – C - O-NH3+ – R2  R1 – C – NH – R2 + H2O
Tworzenie
O
R2
O
R2
O R2
amidów
//
/
//
/
T
// /
3o
R1 – C – O – H + NH  R1 – C - O-NH2+  R1 – C – N + H2O
\
\
\
R3
R3
R3
W każdym przypadku postaje sól kwasu karboksylowego, która w termicznym
rozkładzie daje odpowiedni amid.