Zagadnienia na egzamin z chemii organicznej

ZAGADNIENIA NA EGZAMIN Z CHEMII ORGANICZNEJ
KIERUNEK BIOTECHNOLOGIA ROK 1 SEMESTR 2
1. Wiązanie chemiczne
1.1. Rodzaje wiązań chemicznych
1.2. Wiązania wielokrotne
1.3. Wiązanie chemiczne zdelokalizowane
1.4. Orbitale atomowe i molekularne
1.5. Orbitale wiążące i antywiążące
1.6. Hybrydyzacja
2. Znaki graficzne w zapisie wzorów strukturalnych i reakcji
2.1. Zasady zapisu reakcji i przemian związków organicznych
2.2. Wzory strukturalne Lewisa, ładunki formalne
3. Nazewnictwo związków organicznych
4. Systematyka związków organicznych
4.1. Układy macierzyste
4.2. Alkany, alkeny, alkiny, cykloalkany
4.3. Węglowodory aromatyczne
4.4. Klasy związków organicznych – grupa funkcyjna
5. Izomeria związków organicznych
5.1. Izomeria konstytucyjna
5.2. Stereoizomeria
5.3. Wzory konikowe, wzory projekcyjne Newmana i Fishera
5.4. Kąty torsyjne w cząsteczkach, konformery
5.5. Konformacje w układach cyklicznych, wiązanie aksjalne i ekwatorialne
5.6. Reguły pierwszeństwa podstawników Cahna-Ingolda-Preloga
5.7. Izomeria konformacyjna, izomeria typu cis-trans
5.8. Izomeria konfiguracyjna określanie konfiguracji absolutnej
5.9. Chiralność, centrum chiralności, enancjomery, diastereoizomery, związki mezo,
odmiana racemiczna
6. Chlorowcopochodne węglowodorów
6.1. Reakcja substytucji wolnorodnikowej alkanów
6.2. Warunki reakcji, laboratoryjne i przemysłowe
6.3. Reaktywność halogenów w reakcji substytucji wolnorodnikowej
6.4. Mechanizm reakcji łańcuchowej substytucji wolnorodnikowej, etapy reakcji:
inicjacja, propagacja, terminacja; inhibitory, etap limitujący szybkość reakcji
6.5.
Wolne rodniki, budowa, szereg trwałości, szybkość tworzenia, rzędowość rodników,
efekty stabilizujące wolne rodniki, hiperkoniugacja
6.6. Orientacja reakcji podstawienia wolnorodnikowego w alkanach o cząsteczkach
większych niż etan
6.7. Inne reakcje wolnorodnikowe, spalanie, nitrowanie wolnorodnikowe, piroliza
olefinowa
7. Reakcje substytucji nukleofilowej, reagent nukleofilowy,
7.1.
Kinetyka reakcji SN1 i SN2, etap limitujący szybkość reakcji, równanie kinetyczne,
wpływ stężenia reagentów na szybkość reakcji
7.2.
Mechanizm reakcji SN1 i SN2, stan przejściowy, produkt przejściowy
7.3.
Karbokationy, budowa, szereg trwałości, szybkość tworzenia, rzędowość
karbokationów, efekty stabilizujące karbokationy, hiperkoniugacja w karbokationach,
efekt rezonansowy
7.4.
Przegrupowanie w karbokationach (przesunięcie 1,2 Whitmora)
7.5.
Reakcje halogenków alkilów
7.6.
Wpływ struktury substratu na reaktywność
7.7.
Inwersja i retencja konfiguracji w reakcjach SN1 i SN2
7.8.
Otrzymywanie halogenków alkilów z alkoholi
1
8. Reakcje eliminacji
8.1.
Dehydratacja alkoholi, warunki reakcji, reaktywność alkoholi w reakcji dehydratacji
8.2.
Orientacja reakcji dehydratacji, powstawanie izomerycznych alkenów, produkt
główny i uboczny
8.3.
Reakcja eliminacji jednocząsteczkowej E1
8.4.
Mechanizm reakcji dehydratacji alkoholi, przegrupowanie w reakcjach dehydratacji
8.5.
Dehydrohalogenacja, mechanizm E1
8.6.
Reakcja E1 a reakcja SN1
8.7.
Orientacja w reakcji E1
8.8.
Dehydrohalogenacja, mechanizm E2
8.9.
Reakcja E2 a reakcja SN2
8.10. Trwałość alkenów, łatwość tworzenia się alkenów
8.11. Reguła Zajcewa, reguła Hofmanna
8.12. Stereochemia reakcji eliminacji, eliminacja syn i anti
8.13. Reguła Bredta
9. Etery
9.1.
Synteza eterów, alkoholany, synteza Williamsona, planowanie syntezy Williamsona
10. Związki Grignarda, reakcje związków Grignarda
11. Kwasy karboksylowe, nazewnictwo zwyczajowe kwasów karboksylowych
11.1. Wzajemne oddziaływanie cząsteczek kwasów karboksylowych, wiązanie wodorowe
11.2. Jonizacja kwasów karboksylowych
11.3. Moc kwasów karboksylowych, czynniki powodujące zwiększeni i zmniejszenie mocy
kwasów, stabilizacja anionu
11.4. Sole kwasów karboksylowych
12. Pochodne kwasów karboksylowych
12.1. Substytucja nukleofilowa w grupie acylowej, mechanizm, stan przejściowy i produkt
przejściowy
12.2. Estry kwasów karboksylowych, właściwości
12.3. Metody otrzymywania estrów, kataliza kwasowa i zasadowa
12.4. Stan równowagi w reakcji kwasów karboksylowych i alkoholi
12.5. Reaktywność kwasów karboksylowych i alkoholi w reakcji estryfikacji
13. Związki aromatyczne
13.1. Charakter aromatyczny, kryteria aromatyczności, reguła Hückla, prąd pierścieniowy
13.2. Struktury rezonansowe w cząsteczkach związków aromatycznych, hybryda
rezonansowa
13.3. Związki heteroaromatyczne
13.4. Reakcja elektrofilowej substytucji aromatycznej (SEAr)
13.5. Mechanizm elektrofilowej substytucji aromatycznej, elektrofil, kompleks ,
kompleks 
13.6. Wpływ podstawników w SEAr, podział podstawników na grupy
13.7. Nitrowanie, mechanizm, jon nitroniowy, czynniki nitrujące, warunki reakcji
13.8. Sulfonowanie i protodesulfonowanie, mechanizm,
13.9. Alkilowanie Friedla-Craftsa, mechanizm, czynniki alkilujące, katalizatory,
reaktywność halogenopochodnych w reakcji alkilowania F-C, ograniczenia
w reakcjach F-C
13.10. Acylowanie Friedla-Craftsa, mechanizm, odczynniki acylujące, katalizatory
13.11. Reakcja Hawortha, przegrupowanie Friesa
13.12. Halogenowanie związków aromatycznych, odczynniki służące do wprowadzania
atomu halogeny do związku aromatycznego
13.13. Talowanie, mechanizm talowania, wpływ podstawników w pierścieniu na reakcję
talowania
13.14. Nitrozoanie, N-nitrozowanie, C-nitrozowanie
2
13.15. Reakcja Kolbego-Schmitta, reakcja Reimera-Tiemanna
13.16. Planowanie syntezy z wykorzystaniem reakcji SEAr
14. Reakcje addycji
14.1. Addycja elektrofilowa, mechanizm,
14.2. Addycja halogenowodoru do związku nienasyconego, kolejność przyłączania się
fragmentów cząsteczki
14.3. Reguła Markownikowa, klasyczna reguła Markowanikowa, reguła Markownikowa –
podejście współczesne, powstawanie izomerycznych produktów w reakcji addycji,
produkt przejściowy w reakcji addycji, przegrupowanie
14.4. Addycja wody do związku nienasyconego, addycja katalizowana kwasem
14.5. Addycja halogenowodoru, jon bromoniowy, stereochemia reakcji addycji
14.6. Tworzenie halogenohydryn
14.7. Dimeryzacja związków nienasyconych, mechanizm
14.8. Addycja alkanów, mechanizm
14.9. Reakcje addycji wolnorodnikowej, mechanizm, etapy addycji wolnorodnikowej
produkt przejściowy
14.10. Reakcje addycji zachodzące niezgodnie z regułą Markownikowa, wpływ nadtlenków
na przebieg reakcji addycji,
14.11. Polimeryzacja wolnorodnikowa, pojęcie: monomer, mer, polimer, etapy reakcji
polimeryzacji wolnorodnikowej
14.12. Addycja i substytucja w układach allilowych
14.13. Addycja elektrofilowa do układu wiązań sprzężonych, addycja 1,2 i addycja 1,4,
kation allilowy
14.14. Addycja wolnorodnikowa do układy wiązań sprzężonych rodnik allilowy
14.15. Polimeryzacja w układach dienów sprzężonych, izopren, kauczuk naturalny
i syntetyczny, reguła izoprenowa
15. Reakcje w grupie karbonylowej
15.1. Grupa karbonylowa, struktura, właściwości
15.2. Aldehydy i ketony, metody otrzymywania aldehydów i ketonów,
15.3. Addycja nukleofilowa w grupie karbonylowej, wpływ kwasu na reakcję addycji,
15.4. Redukcja grupy karbonylowej, addycja wodoru, redukcja Clemmensena, redukcja
Wolfa-Kiżnera
15.5. Addycja związków Grigniarda do związków karbonylowych, ograniczenia syntezy,
plnowanie syntezy z udziałem związków Grignarda
15.6. Addycja cyjanowodoru – tworzenie cyjanohydryn
15.7. Addycja wodorosiarczynu
15.8. Reakcje addycji-eliminacji
15.9. Addycja pochodnych amoniaku, addycja amin, hydroksyloaminy, hydrazyny,
fenylohydrazyn, semikarbazydu, tworzenie azyn
15.10. Hemiacetale i acetale, mechanizm reakcji aldehydów i ketonów z alkoholami,
15.11. Trwałość hemiacetali i acetali, hemiacetale i acetale cykliczne, grupa acetalowa jako
grupa zabezpieczająca
16. Reakcje z udziałem wodoru α
16.1. Forma ketonowa i enolowa związku
16.2. Halogenowanie związków karbonylowych, reakcja z udziałem zasady, reakcja
katalizowana przez kwas, reakcja haloformowa
16.3. Alkilowanie ketonów, alkilowanie wewnątrzcząsteczkowe, O-alkilowanie
i C-alkilowanie
16.4. Kondensacja aldolowa, mechanizm, kataliza kwasowa, kataliza zasadowa,
dehydratacja produktów kondensacji aldolowej
16.5. Krzyżowa kondensacja aldolowa, planowanie reakcji krzyżowej kondensacji
aldolowej
3
16.6.
Reakcje typu kondensacji aldolowej, kondesacja Knoevenagla, kondensacja Perkina,
kodensacja Darzensa,
16.7. Kondensacja Claisena, powstawanie β-oksoestrów, mechanizm reakcji, karboaniony
16.8. Krzyżowa kondensacja Claisena, dobór substratów
17. Związki α,β-nienasycone, struktura,
17.1. Addycja elektrofilowa do związków α,β-nienasyconych, mechanizm reakcji, forma
enolowa i tautomeryzacja
17.2. Addycja nukleofilowa do związków α,β-nienasyconych
17.3. Addycja Michaela, mechanizm, katalizatory, substraty w reakcjach addycji Michaela
17.4. Reakcje Dielsa-Aldera, pojęcie dien, dienofil, cykloaddycja [4+2] i [2+2]
17.5. Konformacje dienu w reakcji Dielsa-Aldera, pojęcia: przyłączenie syn, endo i egzo
17.6. Reakcje Dielsa-Aldera niesymetrycznych dienów i dienofilów, wpływ podstawników
na reakcję Dielsa-Aldera
17.7. Orbitale molekularne w reakcji Dielsa-Aldera, pojęcia HOMO, LUMO, stan
podstawowy, stan wzbudzony
17.8. Cykloaddycja termiczna i fotochemiczna [4+2] i [2+2]
17.9. Reakcje elektrocykliczne
17.10. Stereochemia reakcji elektrocyklicznych, orbitale molekularne, pojęcia konrotacji,
dysrotacji
17.11. Reguły Woodwarda-Hoffmanna dla reakcji elektrocyklicznych
17.12. Reakcje sigmatropowe, [1,3], [1,5], [3,3]
18. Biocząsteczki
18.1. Lipidy, steroidy, sfingolipidy, glicerofosfolipidy, glicerydy, kwasy tłuszczowe
18.2. Cząsteczki amfofilowe, pojęcia: hydrofobowy, hydrofilowy
18.3. Budowa cząsteczki tłuszczów (glicerydy)
18.4. Zmydlanie tłuszczów; mydła, rodzaje i właściwości mydeł, micela
18.5. Transestryfikacja
18.6. Otrzymywanie alkoholi tłuszczowych
18.7. Budowa, typy i właściwości kwasów tłuszczowych
18.8. Węglowodany, monosacharydy, disacharydy, oligosacharydy,
18.9. Aldozy i ketozy, formy łańcuchowe i cykliczne
18.10. Stereoizomeria w cząsteczkach cukrów
18.11. Mutarotacja w cząsteczkach cukrów
18.12. Synteza Kilianiego-Fishera
18.13. Białka
18.14. Aminokwasy, właściwości aminokwasów, jon obojnaczy, punkt izoelektryczny
18.15. Białko jako poliamid
18.16. Struktura pierwszorzędowa, drugorzędowa, trzeciorzędowa i czwartorzędowa białek
18.17. Budowa kwasów nukleinowych, podstawowe jednostki budulcowe kwasów
nukleinowych
4