WYMAGANIA DO PREPARATÓW

FARMACJA 2016/2017 – Chemia organiczna
Zakres materiału obowiązujący na ćwiczeniach nr 18-26
ĆWICZENIA
PREPARATYWNE
WAŻNE!
W przypadku, gdy substratem jest preparat otrzymany na poprzednim ćwiczeniu,
należy przeliczyć ilości reagentów w oparciu o podany przepis.
Wymagania ogólne do każdego preparatu:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Schemat i mechanizm reakcji.
Właściwości chemiczne i fizyczne substratów i produktów.
Tok postępowania (instrukcja do preparatu).
Techniki laboratoryjne stosowane podczas wykonywania preparatu.
Odczynniki i sprzęt laboratoryjny do wykonania preparatu.
Zasady BHP podczas wykonywania preparatu wynikające z właściwości
stosowanych reagentów, odczynników pomocniczych oraz specyfiki technik
laboratoryjnych.
7. Obliczenia na podstawie stechiometrii reakcji. Wydajność reakcji.
Wymagania szczegółowe do preparatów:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Preparat 1 – Pent-2-en
Mechanizm reakcji dehydratacji alkoholi katalizowanej kwasami.
Mechanizmy eliminacji E1 i E2. Stereochemia eliminacji.
Metody otrzymywania alkenów (odwodornienie, dehalogenacja, dehydrohalogenacja,
dehydratacja). Reguła Zajcewa.
Izomeria geometryczna E/Z alkenów.
Właściwości chemiczne alkenów (addycja wolnorodnikowa, addycja elektrofilowa,
reguła Markownikowa, polimeryzacja).
Zasady nazewnictwa alkenów.
Preparat 2 – Acetanilid
Mechanizm reakcji acetylowania aniliny.
Zasadowość i nukleofilowość.
Mechanizmy i stereochemia reakcji nukleofilowych: SN1 i SN2.
Metody otrzymywania amidów (z reaktywnych pochodnych kwasowych, z soli
amonowych, z oksymów – przegrupowanie Beckmanna).
Właściwości chemiczne amidów (hydroliza kwasowa i zasadowa, odwodnienie,
redukcja, przegrupowanie Hofmanna).
Laktamy – otrzymywanie, właściwości, przykłady.
Zasady nazewnictwa amidów.
1
FARMACJA 2016/2017 – Chemia organiczna
1.
2.
3.
4.
5.
6.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Preparat 3 – p-Nitroacetanilid
Mechanizm reakcji nitrowania acetanilidu (powstawanie jonu nitroniowego, efekt
kierujący grupy amidowej – struktury rezonansowe acetanilidu, struktury rezonansowe
produktów przejściowych).
Mechanizm substytucji elektrofilowej pochodnych benzenu (sulfonowanie,
chlorowcowanie, alkilowanie/acylowanie Friedla-Craftsa).
Wpływ podstawników pochodnych benzenu na podstawienie elektrofilowe w
pierścieniu aromatycznym – efekt kierujący grup aktywujących i dezaktywujących,
struktury rezonansowe. Planowanie syntezy wielofunkcyjnych pochodnych benzenu.
Metody otrzymywania związków nitrowych.
Właściwości chemiczne związków nitrowych.
Zasady nazewnictwa pochodnych benzenu oraz związków nitrowych.
Preparat 4 – p-Nitroanilina
Hydroliza kwasowa i zasadowa amidów – mechanizm.
Metody otrzymywania amin (z chlorowcowęglowodorów, pochodnych kwasów
karboksylowych, ketonów i aldehydów, nitrozwiązków).
Rzędowość i zasadowość amin alifatycznych i aromatycznych.
Właściwości
chemiczne
amin
alifatycznych
i
aromatycznych:
reakcje
alkilowania/acylowania, eliminacji Hofmanna, z HNO2, Sandmeyera, sprzęgania).
Właściwości chemiczne nitroaniliny (substytucja elektrofilowa w związkach
aromatycznych – wpływ kierujący podstawników, reakcje amin aromatycznych, reakcje
zw. nitrowych).
Nazewnictwo amin.
Preparat 5 – N-D-glukozylo-p-nitroanilina
Mechanizm otrzymywania O- i N-glikozydów.
Właściwości fizyczne i chemiczne węglowodanów. Szereg D/L cukrów. Epimeryzacja.
Izomeria węglowodanów (izomeria konstytucyjna, strereoizomeria – enancjomery,
diastereoizomery, formy mezo). Konfiguracja bezwzględna R/S.
Struktury pierścieniowe monosacharydów. Zjawisko mutarotacji (anomery  i ).
Disacharady naturalne jako przykłady O-glikozydów.
Znaczenie O- i N-glikozydów w środkach farmaceutycznych.
Zasady nazewnictwa węglowodanów.
Preparat 6 – Mrówczan etylu
Mechanizm reakcji otrzymywania mrówczanu etylu.
Mechanizm reakcji estryfikacji Fischera.
Zasadowość i nukleofilowość. Mechanizmy i stereochemia reakcji nukleofilowych: SN1
i SN2.
Metody otrzymywania estrów.
Właściwości chemiczne estrów (hydroliza zasadowa i kwasowa, transestryfikacja,
aminoliza, redukcja, reakcja ze związkami Grignarda, kondensacja Claisena).
Laktony – otrzymywanie i właściwości, przykłady.
Zasady nazewnictwa estrów.
2
FARMACJA 2016/2017 – Chemia organiczna
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Preparat 7 – Dibenzylidenoaceton
Właściwości zasadowe i kwasowe aldehydów i ketonów. Powstawanie jonów
enolanowych.
Mechanizm reakcji kondensacji aldolowej.
Mieszane reakcje aldolowe (warunki, produkty).
Tautomeria keto-enolowa. Właściwości enoli.
Właściwości chemiczne aldehydów i ketonów: reakcje addycji nukleofilowej poza
kondensacją aldolową, reakcja Cannizzaro, utlenianie, redukcja.
α,β-nienasycone związki karbonylowe (enony): otrzymywanie i właściwości
chemiczne.
Zasady nazewnictwa aldehydów i ketonów, nienasyconych związków karbonylowych.
Preparat 8 – Kwas benzoesowy
Reakcje utleniania alkenów/alkinów, alkoholi, aldehydów/ketonów.
Utleniacze stosowane w chemii organicznej (związki: chromu, manganu, osmu, jodu;
tlen/ozon).
Utlenianie alkilowych pochodnych węglowodorów aromatycznych.
Moc kwasów alifatycznych i aromatycznych – wpływ grup bocznych.
Właściwości
chemiczne
kwasów
karboksylowych,
chlorowcokwasów,
hydroksykwasów.
Metody otrzymywania kwasów karboksylowych.
Zasady nazewnictwa kwasów karboksylowych.
Preparat 9 – Kwas p-aminobenzoesowy
1. Mechanizm reakcji redukcji grupy nitrowej w związkach aromatycznych.
2. Reakcje redukcji (alkenów/alkinów, alkoholi, aldehydów/ketonów, kwasów i ich
pochodnych).
3. Reduktory stosowane w chemii organicznej (wodór/katalizatory, związki litu, sodu,
glinu, związki metaloorganiczne).
4. Metody otrzymywania amin aromatycznych.
5. Właściwości chemiczne i metody otrzymywania pochodnych kwasów karboksylowych
(chlorków i bezwodników kwasowych, aromatycznych kwasów karboksylowych
podstawionych w pierścieniu aromatycznym).
6. Zasady nazewnictwa pochodnych kwasów karboksylowych (chlorków i bezwodników
kwasowych, aromatycznych kwasów karboksylowych podstawionych w pierścieniu
aromatycznym).
3