KWASY KARBOKSYLOWE_I_ICH_POCHODNE_2016
advertisement
Kwasy karboksylowe Grupa karboksylowa DŁUGOŚĆ WIĄZAŃ KĄT Grupa karboksylowa REZONANS W GRUPIE KARBOKSYLOWEJ Grupa karboksylowa WŁAŚCIWOŚCI FIZYKOCHEMICZNE Grupa karboksylowa KWASOWOŚĆ JONIZACJA ETANOLU JONIZACJA KWASU OCTOWEGO Grupa karboksylowa JONIZACJA KWASU OCTOWEGO Grupa karboksylowa STABILIZACJA ANIONU – DŁUGOŚĆ WIĄZAŃ C-O SOLE WYŻSZYCH KWASÓW KARBOKSYLOWYCH - MYDŁA Grupa karboksylowa WPŁYW PODSTAWNIKÓW NA KWASOWOŚĆ Grupa karboksylowa WPŁYW PODSTAWNIKÓW NA KWASOWOŚĆ Naturalnie występujące kwasy Karboksylowe i ich pochodne KWAS PIROGRONOWY KWAS MLEKOWY KWAS MALONOWY KWAS SZCZAWIOWY PROSTAGLANDYNA A2 KWAS BURSZTYNOWY KWAS CYTRYNOWY PROSTAGLANDYNA F2α Kwas γ-aminomasłowy (GABA) - główny neuroprzekaźnik o działaniu hamującym w całym układzie nerwowym - trzy receptory GABA (podtypu A, B i C). Kwas γ-aminomasłowy (GABA) i efekty spożycia alkoholu DLACZEGO ALKOHOL JEST UWAŻANY ZA DEPRESANT? wpływa na dwa kluczowe neuroprzekażnik – GABA (kwas gamma-aminomasłowy) i glutaminian zmniejszając ogólny poziom aktywności mózgu Związanie się alkoholu z receptorem GABAA powoduje otwarcie się kanałów jonowych dla jonów chlorkowych powodując hiperpolaryzację błony komórkowej, wygaszenie potencjałów czynnościowych i zmniejszenie napływu jonów wapnia do komórki. Dzieję się tak tylko przy przyjęciu jednorazowo dużej dawki alkoholu. Kwas γ-aminomasłowy (GABA) i efekty spożycia alkoholu U osób spożywających przewlekle alkohol zarówno GABA jak i alkohol mają mniejszy efekt działania na receptory GABAA. Mniej jonów Cl- napływa i neurony są bardziej aktywowane, co może być podstawą niepokoju oraz drgawki u osób uzależnionych od alkoholu oraz na głodzie. Receptory GABAA są powszechnie obecne w całym mózgu ale dużo zostało znalezionych np. w hipokampie, który jest częścią mózgu ważną podczas zapamiętywania oraz poznawania. Glutaminian i efekty spożycia alkoholu Alkohol zmniejsza aktywność kolejnego neuroprzekaźnika jakim jest glutaminian, wchodząc w interakcje z receptorami NMDA (N-metylo-D-asparaginianu). Receptor NMDA ma kluczowe znaczenie w kontrolowaniu zdolności mózgu w procesach adaptacyjnych. Nawet małe stężenie alkoholu może zahamować pobudzającą aktywność receptora NMDA. Spowodowana alkoholem nadwrażliwość receptorów NMDA powoduje nadpobudliwość w ośrodkowym układzie nerwowym. Ta nadpobudliwość powoduje, że osoby uzależnione od alkoholu w sposób przykry przeżywają objawy abstynencyjne. Przewlekła nadpobudliwość komórek nerwowych prowadzi do ich śmierci w wyniku, czego występują zaburzenia pamięci oraz napady padaczkowe. Otrzymywanie PRÓBA TOLLENSA – PRÓBA LUSTRA SREBROWEGO UTLENIANIE ALDEHYDÓW DO KWASÓW KARBOKSYLOWYCH 2 [Ag(NH3)2]+ + RCHO + H2O → 2 Ag(s) + 4 NH3 + RCO2H + 2 H+ OTRZYMYWANIE AMONIAKALNEGO ROZTWORU TLENKU SREBRA: 2 AgNO3 + 2 NaOH → Ag2O (s) + 2 NaNO3 + H2O Ag2O (s) + 4 NH3 + 2 NaNO3 + H2O → 2 [Ag(NH3)2]NO3 + 2 NaOH Otrzymywanie UTLENIANIE ALDEHYDÓW REAKCJA Z ODCZYNNIKIEM BENEDICTA cytrynianowy kompleks miedzi(II) Wodny roztwór siarczanu miedzi(II), cytrynianu sodu i węglanu sodu. Znacznie mniej zasadowy w porównaniu z odczynnikiem Fehlinga, bardziej czuły i bardziej odporny na substancje towarzyszące, np. kwas moczowy. Wykazuje dużą trwałość i może być przechowywany w temperaturze pokojowej przez co najmniej rok 2 Cu(OH)2 + CH3CHO + OH− → Cu2O + CH3COO− + 3 H2O Otrzymywanie UTLENIANIE ALDEHYDÓW REAKCJA Z ODCZYNNIKIEM FEHLINGA REAGENT A: 7% CUSO4 REAGENT B: 25%KOH i 35% winian sodowo potasowy Pochodne kwasów karboksylowych KWAS KARBOKSYLOWY HALOGENKI KWASÓW KARBOKSYLOWYCH ESTER BEZWODNIK AMIDY Pochodne kwasów karboksylowych WŁAŚCIWOŚCI FIZYKOCHEMICZNE Pochodne kwasów karboksylowych ESTRY BUDOWA GRUPY ESTROWEJ Estry kwasów karboksylowych REAKCJA ESTRYFIKACJI KWAS BEZNOESOWY METANOL TETRAEDRYCZNY PRODUKT POŚREDNI PROTONACJA GRUPY KARBOKSYLOWEJ BENZOESAN METYLU (ESTER METYLOWY KWASU BENZOESOWEGO) Estry kwasów karboksylowych REAKCJA ESTRYFIKACJI Estry kwasów karboksylowych REAKCJA ESTRYFIKACJI Estry kwasów karboksylowych SYNTEZA LAKTÓWNÓW LAKTON ALKOHOL KWAS KARBOKSYLOWY LAKTON Estry kwasów karboksylowych REAKTYWNOŚĆ REAKCJA ZE ZWIĄZKAMI GRIGNARDA – SYNTEZA ALKOHOLI 2-RZĘDOWYCH REDUKCJA DO ALKOHOLI AMINOLIZA – SYNTEZA AMIDÓW I ALKOHOLI HYDROLIZA – OTRZYMYWANIE KWASÓW I ALKOHOLI Estry kwasów karboksylowych ESTRY W PRZYRODZIE ERYTROMYCYNA WERNOLEPINA MEWALONOLAKTON Bezwodniki kwasów karboksylowych BEZWODNIKI BEZWODNIK KWASOWY BEZWODNIK OCTOWY BEZWODNIK MRÓWKOWO-OCTOWY BEZWODNIK SYMETRYCZNY BEZWODNIK ASYMETRYCZNY Bezwodniki kwasów karboksylowych REAKTYWNOŚĆ ALKOHOLIZA – OTRZYMYWANIE ESTRÓW I KWASÓW KARBOKSYLOWYCH AMINOLIZA – OTRZYMYWANIE AMIDÓW I KWASÓW KARBOKSYLOWYCH HYDROLIZA – OTRZYMYWANIE KWASÓW KARBOKSYLOWYCH Amidy kwasów karboksylowych AMIDY - BUDOWA OGRANICZONA ROTACJA WIĄZANIA AMIDOWEGO CZĘŚCIOWY UDZIAŁ WIĄZANIA PODWÓJNEGO Amidy kwasów karboksylowych AMIDY - WŁAŚCIWOŚCI WYSOKIE TEMPERATURY WRZENIA Amidy kwasów karboksylowych AMIDY AMIDY CYKLICZNE - LAKTAMY Amidy kwasów karboksylowych AMIDY - SYNTEZA AMINOLIZA ESTRÓW REAKCJA AMIN Z CHLORKAMI KWASOWYMI AMID AMINOLIZA BEZWODNIKÓW KWASOWYCH Halogenki kwasów karboksylowych CHLORKI KWASOWE - OTRZYMYWANIE KWAS KARBOKSYLOWY CHLOREK KWASU KARBOKSYLOWEGO CHLOREK TIONYLU Halogenki kwasów karboksylowych CHLORKI KWASOWE - REAKTYWNOŚĆ SYNTEZA BEZWODNIKÓW BEZWODNIK KAWSOWY SYNTEZA ESTRÓW ESTER SYNTEZA AMIDÓW AMID HYDROLIZA DO KWASÓW KARBOKSYLOWYCH Nitryle SYNTEZA HALOGENEK ALKILOWY + KCN ALDEHYD LUB KETON + HCN ODWADNIANIE AMIDÓW Nitryle NITRYLE - REAKTYWNOŚĆ REAKCJA ZE ZWIĄZKAMI GRIGNARDA – OTRZYMYWANIE KETONÓW HYDROLIZA – OTRZYMYWANIE AMIDÓW Aspiryna KWAS ACETYLOSALICYLOWY ASPIRYNA Aspiryna Reakcja Kolbego Reakcja Kolbego C Y K L K R E B S A Koenzym A O CH3 ACETYLO CoA Inhibicja cyklu Krebsa KWAS OCTOWY KWAS FLUOROOCTOWY Fluoroacetate disrupts the citric acid cycle (Krebs cycle) by combining with coenzyme A to form fluoroacetyl CoA, which reacts with citrate synthase to produce fluorocitrate. A metabolite of fluorocitrate binds very tightly to aconitase, thereby halting the citric acid cycle. This inhibition results in an accumulation of citrate in the blood, which deprives cells of energy. Inhibicja akonitazy MECHANIZM DZIAŁANIA AKONITAZY KWAS FLUOROOCTOWY JEST INHIBITOREM KOMPETYCYJNYM AKONITAZY Inhibicja akonitazy KWAS CHLORO-, BROMO-, I JODOOCTOWY POWODUJĄ ALKILOWANIE GRUP AMINOWYCH BIAŁEK Reakcja Baeyera-Villigera REAKCJA KETONU Z NADKWASEM REAKCJA BAEYERA-VILLIGERA KETON NADKWAS PEROKSYMONOESTER ESTER KWAS Biologicznie czynne estry alkaloidów MORFINA HEROINA (CH3CO)2O MORFINA HEROINA Reakcja Baeyera-Villigera REAKCJA BAEYERA-VILLIGERA W ŻYWYCH ORGANIZMACH OTRZYMYWANIE POLIKAPROLAKTONU Syntetyczne poliestry Kevlar Polikaprolakton Poliestry produkcja włókien, naczyń, butelek, opakowań, niewielkich kształtek (np. przezroczystych klawiszy) i obudów urządzeń elektronicznych. Z włókien wytworzonych z PET produkuje się m.in. dzianiny i tkaniny, np. polartec (polar), dacron i tergal (np. do produkcji płócien żaglowych) liny i in. Poliestry Recycling Naturalne poliestry KUTYNA - niejednorodna wysokospolimeryzowana substancja składająca się z polimerów kwasów tłuszczowych, o łańcuchach zawierających 16 lub 18 atomów węgla, z jedną grupą epoksydową bądź jedną lub więcej grupami hydroksylowymi Kutyna jest obok wosków jednym z dwóch składników kutykuli, chroniącej rośliny lądowe przed utratą wody i negatywnym wpływem środowiska Nylon 66 Ż Y W I C E E P O K S Y D O W E Poliuretany IZOCJANIAN ALKOHOL URETAN
