KWASY KARBOKSYLOWE_I_ICH_POCHODNE_2016

advertisement
Kwasy karboksylowe
Grupa karboksylowa
DŁUGOŚĆ WIĄZAŃ
KĄT
Grupa karboksylowa
REZONANS W GRUPIE KARBOKSYLOWEJ
Grupa karboksylowa
WŁAŚCIWOŚCI FIZYKOCHEMICZNE
Grupa karboksylowa
KWASOWOŚĆ
JONIZACJA ETANOLU
JONIZACJA KWASU OCTOWEGO
Grupa karboksylowa
JONIZACJA KWASU OCTOWEGO
Grupa karboksylowa
STABILIZACJA ANIONU – DŁUGOŚĆ WIĄZAŃ C-O
SOLE WYŻSZYCH KWASÓW KARBOKSYLOWYCH - MYDŁA
Grupa karboksylowa
WPŁYW PODSTAWNIKÓW NA KWASOWOŚĆ
Grupa karboksylowa
WPŁYW PODSTAWNIKÓW NA KWASOWOŚĆ
Naturalnie występujące kwasy
Karboksylowe i ich pochodne
KWAS
PIROGRONOWY
KWAS
MLEKOWY
KWAS
MALONOWY
KWAS
SZCZAWIOWY
PROSTAGLANDYNA A2
KWAS
BURSZTYNOWY
KWAS
CYTRYNOWY
PROSTAGLANDYNA F2α
Kwas γ-aminomasłowy (GABA)
- główny neuroprzekaźnik o działaniu hamującym w całym układzie nerwowym
- trzy receptory GABA (podtypu A, B i C).
Kwas γ-aminomasłowy (GABA)
i efekty spożycia alkoholu
DLACZEGO ALKOHOL JEST UWAŻANY ZA DEPRESANT?
wpływa na dwa kluczowe neuroprzekażnik – GABA (kwas gamma-aminomasłowy)
i glutaminian zmniejszając ogólny poziom aktywności mózgu
Związanie się alkoholu z receptorem GABAA powoduje otwarcie się kanałów
jonowych dla jonów chlorkowych powodując hiperpolaryzację błony
komórkowej, wygaszenie potencjałów czynnościowych i zmniejszenie napływu
jonów wapnia do komórki. Dzieję się tak tylko przy przyjęciu jednorazowo
dużej dawki alkoholu.
Kwas γ-aminomasłowy (GABA)
i efekty spożycia alkoholu
U osób spożywających przewlekle alkohol
zarówno GABA jak i alkohol mają mniejszy efekt
działania na receptory GABAA.
Mniej jonów Cl- napływa i neurony są bardziej
aktywowane, co może być podstawą niepokoju
oraz drgawki u osób uzależnionych od alkoholu
oraz na głodzie.
Receptory GABAA są powszechnie obecne
w całym mózgu ale dużo zostało znalezionych np.
w hipokampie, który jest częścią mózgu ważną
podczas zapamiętywania oraz poznawania.
Glutaminian
i efekty spożycia alkoholu
Alkohol zmniejsza aktywność kolejnego neuroprzekaźnika jakim jest glutaminian,
wchodząc w interakcje z receptorami NMDA (N-metylo-D-asparaginianu).
Receptor NMDA ma kluczowe znaczenie w kontrolowaniu zdolności mózgu
w procesach adaptacyjnych. Nawet małe stężenie alkoholu może zahamować
pobudzającą aktywność receptora NMDA.
Spowodowana alkoholem nadwrażliwość receptorów NMDA powoduje nadpobudliwość
w ośrodkowym układzie nerwowym. Ta nadpobudliwość powoduje, że osoby
uzależnione od alkoholu w sposób przykry przeżywają objawy abstynencyjne.
Przewlekła nadpobudliwość komórek nerwowych prowadzi do ich śmierci w wyniku,
czego występują zaburzenia pamięci oraz napady padaczkowe.
Otrzymywanie
PRÓBA TOLLENSA – PRÓBA LUSTRA SREBROWEGO
UTLENIANIE ALDEHYDÓW DO KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
2 [Ag(NH3)2]+ + RCHO + H2O → 2 Ag(s) + 4 NH3 + RCO2H + 2 H+
OTRZYMYWANIE AMONIAKALNEGO ROZTWORU TLENKU SREBRA:
2 AgNO3 + 2 NaOH → Ag2O (s) + 2 NaNO3 + H2O
Ag2O (s) + 4 NH3 + 2 NaNO3 + H2O → 2 [Ag(NH3)2]NO3 + 2 NaOH
Otrzymywanie
UTLENIANIE ALDEHYDÓW
REAKCJA Z ODCZYNNIKIEM BENEDICTA
cytrynianowy kompleks miedzi(II)
Wodny roztwór siarczanu miedzi(II), cytrynianu sodu i węglanu sodu.
Znacznie mniej zasadowy w porównaniu z odczynnikiem Fehlinga, bardziej
czuły i bardziej odporny na substancje towarzyszące, np. kwas moczowy.
Wykazuje dużą trwałość i może być przechowywany w temperaturze pokojowej
przez co najmniej rok
2 Cu(OH)2 + CH3CHO + OH− → Cu2O + CH3COO− + 3 H2O
Otrzymywanie
UTLENIANIE ALDEHYDÓW
REAKCJA Z ODCZYNNIKIEM FEHLINGA
REAGENT A: 7% CUSO4
REAGENT B: 25%KOH i 35% winian sodowo potasowy
Pochodne kwasów karboksylowych
KWAS
KARBOKSYLOWY
HALOGENKI KWASÓW
KARBOKSYLOWYCH
ESTER
BEZWODNIK
AMIDY
Pochodne kwasów karboksylowych
WŁAŚCIWOŚCI FIZYKOCHEMICZNE
Pochodne kwasów karboksylowych
ESTRY
BUDOWA GRUPY ESTROWEJ
Estry kwasów karboksylowych
REAKCJA ESTRYFIKACJI
KWAS
BEZNOESOWY
METANOL
TETRAEDRYCZNY
PRODUKT
POŚREDNI
PROTONACJA GRUPY KARBOKSYLOWEJ
BENZOESAN METYLU
(ESTER METYLOWY KWASU
BENZOESOWEGO)
Estry kwasów karboksylowych
REAKCJA ESTRYFIKACJI
Estry kwasów karboksylowych
REAKCJA ESTRYFIKACJI
Estry kwasów karboksylowych
SYNTEZA LAKTÓWNÓW
LAKTON
ALKOHOL
KWAS
KARBOKSYLOWY
LAKTON
Estry kwasów karboksylowych
REAKTYWNOŚĆ
REAKCJA ZE ZWIĄZKAMI GRIGNARDA – SYNTEZA ALKOHOLI 2-RZĘDOWYCH
REDUKCJA DO ALKOHOLI
AMINOLIZA – SYNTEZA AMIDÓW I ALKOHOLI
HYDROLIZA – OTRZYMYWANIE KWASÓW I ALKOHOLI
Estry kwasów karboksylowych
ESTRY W PRZYRODZIE
ERYTROMYCYNA
WERNOLEPINA
MEWALONOLAKTON
Bezwodniki kwasów karboksylowych
BEZWODNIKI
BEZWODNIK KWASOWY
BEZWODNIK OCTOWY
BEZWODNIK MRÓWKOWO-OCTOWY
BEZWODNIK SYMETRYCZNY
BEZWODNIK ASYMETRYCZNY
Bezwodniki kwasów karboksylowych
REAKTYWNOŚĆ
ALKOHOLIZA – OTRZYMYWANIE ESTRÓW I KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
AMINOLIZA – OTRZYMYWANIE AMIDÓW I KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
HYDROLIZA – OTRZYMYWANIE KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
Amidy kwasów karboksylowych
AMIDY - BUDOWA
OGRANICZONA
ROTACJA WIĄZANIA
AMIDOWEGO
CZĘŚCIOWY UDZIAŁ
WIĄZANIA PODWÓJNEGO
Amidy kwasów karboksylowych
AMIDY - WŁAŚCIWOŚCI
WYSOKIE TEMPERATURY WRZENIA
Amidy kwasów karboksylowych
AMIDY
AMIDY CYKLICZNE - LAKTAMY
Amidy kwasów karboksylowych
AMIDY - SYNTEZA
AMINOLIZA ESTRÓW
REAKCJA AMIN Z CHLORKAMI KWASOWYMI
AMID
AMINOLIZA BEZWODNIKÓW KWASOWYCH
Halogenki kwasów karboksylowych
CHLORKI KWASOWE - OTRZYMYWANIE
KWAS
KARBOKSYLOWY
CHLOREK
KWASU KARBOKSYLOWEGO
CHLOREK TIONYLU
Halogenki kwasów karboksylowych
CHLORKI KWASOWE - REAKTYWNOŚĆ
SYNTEZA BEZWODNIKÓW
BEZWODNIK KAWSOWY
SYNTEZA ESTRÓW
ESTER
SYNTEZA AMIDÓW
AMID
HYDROLIZA DO KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
Nitryle
SYNTEZA
HALOGENEK ALKILOWY + KCN
ALDEHYD LUB KETON + HCN
ODWADNIANIE AMIDÓW
Nitryle
NITRYLE - REAKTYWNOŚĆ
REAKCJA ZE ZWIĄZKAMI GRIGNARDA – OTRZYMYWANIE KETONÓW
HYDROLIZA – OTRZYMYWANIE AMIDÓW
Aspiryna
KWAS ACETYLOSALICYLOWY
ASPIRYNA
Aspiryna
Reakcja Kolbego
Reakcja Kolbego
C
Y
K
L
K
R
E
B
S
A
Koenzym A
O
CH3
ACETYLO CoA
Inhibicja cyklu Krebsa
KWAS OCTOWY
KWAS FLUOROOCTOWY
Fluoroacetate disrupts the citric acid cycle (Krebs cycle) by combining with coenzyme A to
form fluoroacetyl CoA, which reacts with citrate synthase to produce fluorocitrate.
A metabolite of fluorocitrate binds very tightly to aconitase, thereby halting the citric acid
cycle. This inhibition results in an accumulation of citrate in the blood, which deprives
cells of energy.
Inhibicja akonitazy
MECHANIZM DZIAŁANIA AKONITAZY
KWAS FLUOROOCTOWY JEST INHIBITOREM KOMPETYCYJNYM AKONITAZY
Inhibicja akonitazy
KWAS CHLORO-, BROMO-, I JODOOCTOWY POWODUJĄ ALKILOWANIE
GRUP AMINOWYCH BIAŁEK
Reakcja Baeyera-Villigera
REAKCJA KETONU Z NADKWASEM
REAKCJA BAEYERA-VILLIGERA
KETON
NADKWAS
PEROKSYMONOESTER
ESTER
KWAS
Biologicznie czynne estry alkaloidów
MORFINA
HEROINA
(CH3CO)2O
MORFINA
HEROINA
Reakcja Baeyera-Villigera
REAKCJA BAEYERA-VILLIGERA W ŻYWYCH ORGANIZMACH
OTRZYMYWANIE POLIKAPROLAKTONU
Syntetyczne poliestry
Kevlar
Polikaprolakton
Poliestry
produkcja włókien, naczyń, butelek,
opakowań, niewielkich kształtek
(np. przezroczystych klawiszy)
i obudów urządzeń elektronicznych.
Z włókien wytworzonych z PET
produkuje się m.in. dzianiny
i tkaniny, np. polartec (polar), dacron
i tergal (np. do produkcji płócien
żaglowych) liny i in.
Poliestry
Recycling
Naturalne poliestry
KUTYNA - niejednorodna
wysokospolimeryzowana
substancja składająca się
z
polimerów
kwasów
tłuszczowych, o łańcuchach
zawierających 16 lub 18
atomów węgla, z jedną
grupą epoksydową bądź
jedną lub więcej grupami
hydroksylowymi
Kutyna jest obok wosków jednym z dwóch składników kutykuli, chroniącej rośliny
lądowe przed utratą wody i negatywnym wpływem środowiska
Nylon 66
Ż
Y
W
I
C
E
E
P
O
K
S
Y
D
O
W
E
Poliuretany
IZOCJANIAN
ALKOHOL
URETAN
Download
Random flashcards
123

2 Cards oauth2_google_0a87d737-559d-4799-9194-d76e8d2e5390

bvbzbx

2 Cards oauth2_google_e1804830-50f6-410f-8885-745c7a100970

Create flashcards