Reakcje związków organicznych – sacharydy (cukry

Reakcje związków organicznych –
sacharydy (cukry - węglowodany)
Monosacharydy
Disacharydy
Polisacharydy
Reakcje związków organicznych –
monosacharydy
H
Izomeryzacja
\
O
//
H
\
O
//
Uwagi
H
OH
\
/
C
|
H – C – OH
|
HO – C – H
|
OHH – C – OH ↔
|
H – C – OH
|
CH2 – OH
C
|
HO – C – H
|
HO – C – H
|
OHH – C – OH ↔
|
H – C – OH
|
CH2 – OH
C
||
H – C – OH
|
HO – C – H
|
OHH – C – OH ↔
|
H – C – OH
|
CH2 – OH
CH2-OH
|
C=O
|
HO – C – H
|
H – C – OH
|
H – C – OH
|
CH2 – OH
D-glukoza
D-mannoza
Forma enolowa
D-fruktoza
Monosacharydy w środowisku zasadowym
występują w formie łańcuchowej
Zapis reakcji
Reakcje związków organicznych –
monosacharydy cd
Typ reakcji
Reakcja
wewnątrzcząsteczkowa z
wytworzeniem
formy
cyklicznej
Zapis reakcji
6 CH
6CH
2-OH
5
Uwagi
2-OH
OH
H H
4
OH
HO
3
H
(D-glukoza)
↔
O
O
5
//
H H
OH
1C ↔
4
1 ↔
H
\
OH
H
2
3
2
H HO
H
OH
H
OH
(β-D-glukopiranoza)
6CH -OH
2
O
5
H H
H
4
1
OH
HO
3
H
2
OH
H
OH
(α-D-glukopiranoza)
Wiązanie
hemiacetylowe
w glukozie
powstaje między
1 i 5 atomem
węgla, natomiast
w fruktozie
między 2 i 5
atomem węgla.
Zjawisko
przekształcania
się formy
α-Dglukopiranozy
w formę β-Dglukopiranozę
nazywa się
mutoracją.
Reakcje związków organicznych –
monosacharydy cd
Typ reakcji
Redukcja
Zapis reakcji
H
\
O
//
C
|
H – C – OH
|
HO – C – H
|
H – C – OH
|
H – C – OH
|
CH2 – OH
D-glukoza
NaBH4
↔
H2O
H
|
H – C – OH
|
H – C – OH
|
HO – C – H
|
H – C – OH
|
H – C – OH
|
CH2 – OH
D-glucital (sorbit)
Uwagi
Redukcję
można
przeprowadzić
wodorem
w obecności
katalizatora
Reakcje związków organicznych –
monosacharydy cd
Typ reakcji
Katalityczne
utlenianie
Zapis reakcji
H
\
O
//
C
|
H – C – OH
|
HO – C – H
|
[O]
H – C – OH
↔
|
H – C – OH
|
CH2 – OH
D-glukoza
COOH
|
H – C – OH
|
HO – C – H
|
H – C – OH
|
H – C – OH
|
CH2 – OH
Uwagi
W obecności HNO3
i w podwyższonej temp.
glukoza utlenia się do kwasu
glukarowego (tej reakcji ulegają
tylko aldozy)
COOH
|
H – C – OH
|
HO – C – H
|
H – C – OH
|
H – C – OH
|
COOH
Kwas glukonowy
Reakcje związków organicznych –
monosacharydy cd
Typ reakcji
Zapis reakcji
Dehydratacja HO – CH – CH – OH
/
\
H+/T
HC
CH – CH2-OH 
| O |
HO
OH
pentoza
HO – CH – CH – OH
/
\
HC
CH - CH2-OH
| O |
H2C-OH OH
heksoza
Uwagi
HC – CH
//
\\
H–C
C–H
\
/
O + 3H 2O
furfural
HC – CH
H+/T
//
\\

C
C - CHO
| O
H2C-OH
+ 3H2O
5-hydroksymetylofurfural
Reakcja
zachodzi w
środowisku
silnie
kwasowym,
służy do
odróżniania
heksoz od
pentoz
Reakcje związków organicznych –
disacharydy i polisacharydy
Typ reakcji
Hydroliza
disacharydów
C12H22O11
Zapis reakcji
katalizator
C12H22O11 + H2O  2C6H12O6
Hydroliza
katalizator
polisacharydów (C6H10O5)n + nH2O  różne
(C6H10O5)n
produkty
Uwagi
Produkty hydrolizy zależą od
rodzaju disacharydu:
sacharoza 
α-D-glukopiranoza +
β-D-fruktofuranoza,
maltoza  2 α-D-glukopiranoza,
celobioza  2β-D-glukopiranoza ,
maltoza  β-D-galakotopiranoza +
β-D-glukopiranoza
Skrobia  dekstryny 
maltoza  α-D-glukopiranoza