SI Z 2A `99

Przykłady zadań egzaminacyjnych z chemii organicznej
1. Przedstawić:

hybrydyzację atomów węgla, rodzaje wiązań oraz kształt orbitali w cząsteczkach: but-1-ynu, trans-but2-enu, benzenu

wzór najtrwalszego i najmniej trwałego konformeru 1,2- i 1,3-dibromocykloheksanu

wzory: trans-1-izobutylo-2-metylocyklopentanu, (Z)-2,3-dimetylo-hept-3-enu, (R)- pentan-2-olu,
kwasu (S)-2-hydroksypropanowego, aldehydu D-glicerynowego, L-aniliny

wzory izomerów szkieletowego i położenia chlorku izopentylu
2. Napisać schematy reakcji i nazwy systematyczne produktów, nazwać każdą reakcję:

2-metylopropan + Br2/hv

bezwodnik octowy + alkohol benzylowy

but-1-yn + H2O + H+ + HgSO4

bezwodnik propionowy + anilina

1-metylocykloheksen + HBr

octan stearylu + CH3OH + H+

but-1-en + HBr/ROOR

anilina + HNO2

benzen + HNO3 + H2SO4

bromek sec-butylu + NH3

toluen + Cl2+ AlCl3

cykloheksyloamina + HCl

toluen + Cl2/hv

benzaldehyd + izopropyloamina

aldehyd benzoesowy + H2SO4

fenol + bezwodnik octowy

pent-1-yn + H2O + H+ + HgSO4

fenol + chlorek etylu + AlCl3

2-metyloheks-2-en + HBr

but-1-yn + 1)NaNH2, 2) CH3CH2Cl

nitrobenzen + H2SO4

2-metylobut-2-en + 1) BH3, 2) H2O2

bromek izobutylu + KOH + H2O

2-metylobut-2-en + H2O + H+

tert-pentanol + HCl

2-metylobut-2-en + 1) O3, 2) Zn, HCl

aldehyd benzoesowy + hydrazyna

cykloheksen + 1) O3, 2) Zn, HCl

butanal + hydroksyloamina

aceton + 1) CH3MgBr, 2) H2O,

pentan-3-on + HCN

chlorek izobutylu + 1) HCN, 2) LiAlH4

benzaldehyd + etanol +H+

chlorek izopentylu + 1) HCN, 2) H2O, H+

pentanol + H2O/H2SO4

chlorek izopropylu + 1)NH3, 2) NaOH

izobutanol + kwas propionowy + H+

alanina + HCl

kwas dekanowy + NaOH

walina + NaOH

butyloamina + chlorek butylu

seryna + HNO2

chlorek acetylu + dimetyloamina

pent-1-en + H2O + H+

1-metylocykloheksen + HCl

2-bromobutan + KOH + etanol

izobutanol + chlorek acetylu

kwas masłowy + Na2CO3
3.
Napisać schematy reakcji (substrat, odczynniki, produkt) ilustrujących:
 właściwości chemiczne: bute-1-nu, 2-byt-2-ynu, chlorku izopropylu, pentan-3-olu, aldehydu
masłowego, acetonu, kwasu benzoesowego, octanu izopropylu, metyloaminy, alaniny (2 po reakcje)
 metody otrzymywania: but-1-enu, 2-but-2-ynu, chlorku izopropylu, pentan-2-olu, aldehydu masłowego,
acetonu, kwasu benzoesowego, octanu izopropylu, metyloaminy, alaniny (2 po reakcje)
 właściwości kwasowe podanego lub dowolnego kwasu karboksylowego
 właściwości zasadowe podanej lub dowolnej aminy
 reakcja acetonu z dowolnym odczynnikiem Grignarda i hydroliza produktu
 reakcja Grignarda prowadząca do heptan-3-olu
 kondensacja aldolowa aldehydu propionowego
 reakcja Cannizzaro benzaldehydu
 eliminacja wody z izopentanolu
4.









eliminacja chlorowodoru z bromku cykloheksylu
reakcja redukcji butanolu
reakcja utlenienia butanalu
reakcje redukcji związków organicznych (2 wybrane substraty)
reakcje utlenienia związków organicznych (2 wybrane substraty)
reakcja syntezy, hydrolizy i redukcji nitrylu kwasowego
reakcja syntezy, hydrolizy i redukcji octanu propylu
reakcja syntezy wybranego estru i acetalu
substytucja nukleofilowa w halogenku alkilowym (2 reakcje)






substytucja elektrofilowa w toluenie i w aldehydzie benzoesowym (2 reakcje)
reakcja tworzenia dowolnej zasady Schiffa (amina + aldehyd)
addycja nukleofilowa do propanalu (2 reakcje)
substytucja nukleofilowa w kwasie karboksylowym lub halogenku kwasowym lub estrze (po 2 reakcje)
przyłączenie elektrofilowe do propenu
synteza eteru tert-butylowoetylowego
Wyjaśnić pojęcia, zilustrować przykładami:

hybrydyzacja sp3 , sp2 , sp atomu węgla, rodnik, karbokation, karboanion,

rodzaje wiązań w związkach organicznych (jonowe, kowalencyjne, kowalencyjne spolaryzowane,
koordynacyjne)

konformacja, konfiguracja, izomeria strukturalna,

izomeria optyczna, enancjomery, diastereoizomery, aromatyczność, struktury rezonansowe

odczynnik elektrofilowy, odczynnik nukleofilowy,

addycja elektrofilowa, addycja nukleofilowa, substytucja elektrofilowa, substytucja nukleofilowa,
substytucja wolnorodnikowa, eliminacja

punkt izoelektryczny, elektroforeza
5.
6.
Napisać schematy reakcji, zaproponować warunki (substrat
produkt):
 but-1-yn
butan

cykloheksanon
 acetylen
acetylenek sodu

propanol
 cykloheksanol cykloheksanolan sodu

chlorek izopropylu
kwas izomasłowy
 fenol

kwas benzoesowy
benzoesan propylu
 propen 1-bromopropan

kwas propionowy
chlorek propanoilu
 propen 2-bromopropan

chlorek propanoilu
propanoamid
 propen 1,2-dibromopropan

chlorek propanoilu
propionian fenylu
 pent-2-en
pantano-2,3-diol

benzaldehyd
 heks-3-en
kwas propanowy

bezwodnik octowy
 heks-3-en
propanal

kwas masłowy
dowolny ester
 2-chlorobutan but-2-en

octan izobutylu
octan metylu
 butan-2-ol
but-2-en

tristearynian glicerolu
stearynian metylu
 butan-2-ol
2-chlorobutan

trioleinian glicerolu
mydło
 chlorek butylu eter dibutylowy

propanonitryl
 2-chlorobutan sec-butyloamina

N-etyloacetamid dietyloamina
 izobutanol
aldehyd izomasłowy

anilina
N,N-dimetyloanilina
 izobutanol
kwas izomasłowy

anilina
sól diazoniowa
 izopropanol
aceton
fenolan sodu
Odróżnić parami związki, napisać schematy reakcji i obserwacje:
 pentan i pent-2-en
 propanol i propan
 pentanal i pent-3-enal
 propanal i propanol
 propanal i propanon
 heksan-2-on i cykloheksanon
 kwas benzoesowy i alkohol benzylowy
 kwas stearynowy i kwas oleinowy
 anilina i N,N-dimetyloanilina
 kwas propanowy i kwas 2-aminopropanowy
cykloheksanol
kwas propionowy
dowolny acetal
cctan fenylu
butyloamina