Slajd 1 Wykład przygotowany w oparciu o podręczniki: Organic Chemistry 4th Edition Paula Yurkanis Bruice ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 2 Struktura elektronowa wiązanie chemiczne Kwasy i zasady ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 3 Chemia organiczna • Związki organiczne to takie, które zawierają węgiel • Węgiel nie należy do pierwiastków, które chętnie oddają lub przyjmują elektrony pierwiastki drugiego okresu układu okresowego pierwiastków • Węgiel może dzielić elektrony z innymi atomami węgla lub atomami innych pierwiastków ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 4 Struktura atomu • Atom zawiera ujemnie naładowane elektrony, dodatnie protony i obojętne neutrony • To elektrony tworzą wiązanie chemiczne • Liczba atomowa: liczba protonów w jądrze atomu • Liczba masowa: liczba protonów i neutronów w jądrze atomu • Izotopy maja tę samą liczbę atomową, a różnią się liczba masową • Masa atomowa: średnia masa atomu • Masa cząsteczkowa: suma mas atomów tworzących cząsteczkę ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 5 Rozmieszczenie elektronów w atomie • Mechanika kwantowa stosuje równania matematycznethe opisujące ruch fal do opisu ruchu elektronów wokół jądra • Funkcja falowa informuje nas o energii elektronu oraz przestrzeni wokół jądra, w której prawdopodobieństwo znalezienia elektronu jest największe • Orbital atomowy położony najbliżej jądra ma najniższą energię • Orbitale zdegenerowane mają tą samą energię ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 6 Rozmieszczenie elektronów na czterech pierwszych powłokach wokół jadra Table 1.1 pierwsza druga trzecia Orbital atomowy s s, p s, p, d czwarta s, p, d, f Liczba orbitali atomowych 1 1, 3 1, 3, 5 1, 3, 5, 7 Maksymalna liczba elektronów 2 8 18 32 ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 7 Konfiguracja elektronowa stanu podstawowego najmniejszych atomów Nazwa Symbol pierwiastka Liczba atomowa ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 8 • W pierwszej kolejności elektrony zajmują orbitale o najniższej energii • Zakaz Pauliego: tylko dwa elektrony mogą zajmować ten sam orbital przy czym muszą różnić się spinem • Reguła Hunda: electrony zajmują puste orbitale zdegenerowane zanim utworzą pary na tym samym orbitalu ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 9 • Związki jonowe powstają w wyniku przesunięcia wiążącej pary elektronowej do atomu pierwiastka o wysokiej elektroujemności Wiązanie jonowe Chlorek sodu ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 10 Związki kowalencyjne • jednakowy podział elektronów: wiązanie kowalencyjne niespolaryzowane (np.: H2) • Podział elektronów pomiędzy atomy różniące się elektroujemnością: wiązanie kowalencyjne spolaryzowane (np.: HF) Elektroujemność wybranych pierwiastków ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 11 Mapa potencjału elektrostatycznego LiH H2 HF czerwony < pomarańczowy < żółty < zielony < niebieski najbardziej ujemny potencjał najbardziej dodatni potencjał ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 12 Dipol • Wiązanie spolaryzowane posiada koniec dodatni i ujemny moment dipolowy (D) = µ = e x d (e) : wielkość ładunku na atomie (d) : odległość między ładunkami Momenty dipolowe wybranych wiązań ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 13 Struktury Lewisa ładunek formalny = liczba elektronów walencyjnych – (liczba wolnych par elektronowych + 1/2 liczby elektronów wiążących ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 14 Wzory Kekulego i półstrukturalne wzory Kekulego wzory półstrukturalne Atomy związane z atomem węgla umieszcza się po prawej stronie. Atomy inne niż wodór mogą być umieszczone poniżej. lub Powtarzające się grupy CH2 umieszcza się w nawiasie. lub Grupy związane z atomem węgla umieszcza się w nawiasie po prawej stronie atomu węgla lub poniżej. lub Grup przyłączonych do skrajnych atomów nie umieszcza się w nawiasie. lub ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 15 Ważniejsze liczby wiązań wybranych pierwiastków jedno dwa H F Cl Br I O trzy cztery N C ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 16 Orbital s węzeł orbital 1s orbital 2s orbital 2s uwidoczniony węzeł ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 17 Orbital p płaszczyzna węzłowa orbital atomowy 2p płaszczyzna węzłowa orbital atomowy 2p orbital 2px orbital 2py komputerowy model orbitalu atomowego 2p orbital 2pz ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 18 Orbitale molekularne orbital atomowy orbital atomowy 1s 1s orbital molekularny • Orbitale molekularne należą do całej cząsteczki • wiązanie σ: utworzone z dwóch nałożonych orbitali s • Moc wiązania: energia niezbędna do rozerwania wiązania lub uwalniana w wyniku utworzenia wiązania ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 19 2 atomy wodoru blisko siebie odseparowane energia potencjalna 2 atomy wodoru długość wiązania energia dysocjacji wiązania odległość jąder ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 20 Zgodne w fazie nałożenie tworzy wiążący MO; niezgodne w fazie tworzy antywiążący MO węzeł energia orbital molekularny σ* antywiążący orbital atomowy 1s orbital atomowy 1s orbital molekularny σ wiążący ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 21 Wiązanie σ powstaje z czołowego nałożenia dwóch orbitali p węzeł energia orbital molekularny σ* antywiążący orbital atomowy 2p węzeł węzeł orbital atomowy 2p orbital molekularny σ wiążący Wiązanie σ mocniejsze niż wiązanie π ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 22 Wiązanie π powstaje w wyniku bocznego równoległego nakładania się orbitali p płaszczyzna węzłowa płaszczyzna węzłowa energia orbital molekularny π* antywiążący orbital atomowy 2p orbital atomowy 2p płaszczyzna węzłowa orbital molekularny π wiążący ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 23 Wiązania w metanie i etanie: wiązanie pojedyncze Orbitale zhybrydyzowane: hybrydyzacja ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 24 Orbitale wykorzystane do utworzenia wiązań określają kąty pomiędzy nimi • Kąt tetraedryczny: 109.5° • Pary elektronowe oddalone od siebie w przestrzeni najdalej jak jest to możliwe ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 25 Orbitale zhybrydyzowane w etanie energia orbital molekularny σ* antywiążący orbital atomowy sp3 orbital atomowy sp3 orbital molekularny σ wiążący ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 26 Wiązania w etenie: wiązanie podwójne wiązanie σ powstałe z nałożenia sp2-s wiązanie σ powstałe z nałożenia sp2-sp2 wiązanie π wiązanie π wiązanie σ wiązanie σ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 27 Atom węgla o hybrydyzacji sp2 widok z boku widok z góry • Kąty pomiędzy osiami orbitali sp2 wynoszą 120° • Orbitale sp2 tworzą układ trygonalny płaski ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 28 Wiązania w etynie: wiązanie potrójne wiązanie σ powstałe z nałożenia sp-s wiązanie σ powstałe z nałożenia sp-sp • Wiązanie potrójne składa się z jednego wiązania σ dwóch π • Kąt pomiędzy orbitalami sp wynosi: 180° ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 29 Wiązania w karbokationie wiązanie σ powstałe z nałożenia sp2-s pusty orbital widok z boku kation metylowy widok z góry model kulkowy kationu metylowego mapa potencjału elektrostatycznego kationu metylowego ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 30 Wiązania w rodniku metylowym wiązanie σ powstałe z nałożenia sp2-s orbital z jednym niesparowanym elektronem widok z boku rodnik metylowy widok z góry model kulkowy rodnika metylowego mapa potencjału elektrostatycznego rodnika metylowego ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 31 Wiązania w anionie metylowym wiązanie σ powstałe z nałożenia sp3-s anion metylowy niewiążąca para elktronowa znajduje się na orbitalu sp3 model kulkowy anionu metylowego mapa potencjału elektrostatycznego rodnika metylowego ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 32 Wiązania w cząsteczce wody niewiążące pary elektronowe znajdują się na orbitalach sp3 wiązanie jest tworzone przez nakładanie orbitali sp3 tlenu i orbitala s wodoru model kulkowy cząsteczki wody mapa potencjału elektrostatycznego cząsteczki wody ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 33 Wiązania w cząsteczce amoniaku i jonie amonowym wiązanie σ powstałe z nałożenia orbitalu sp3 azotu i orbitalu s wodoru niewiążąca para elktronowa znajduje się na orbitalu sp3 NH3 amoniak +NH 4 jon amonowy model kulkowy cząsteczki amoniaku model kulkowy jonu amonowego mapa potencjału elektrostatycznego cząsteczki amoniaku mapa potencjału elektrostatycznego jonu amonowego ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 34 Wiązania w halogenowodorach Długość wiązania i jego siła w halogenowodorach długość wiązania siła wiązania halogenowodór ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 35 Podsumowanie • Wiązanie π jest słabsze niż wiązanie σ • Im większa gęstość elektronowa w danym fragmencie nałożonego orbitalu tym silniejsze wiązanie • Im wiązanie ma bardziej charakter s tym jest krótsze i silniejsze • Im wiązanie ma bardziej charakter s tym większy jest kąt pomiędzy wiązaniami ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 36 Cząsteczkowy moment dipolowy Suma wartości wektorów i kierunków dipoli poszczególnych wiązań określa łączny moment dipolowy cząsteczki dwutlenek węgla czterochlorek węgla chlorometan woda amoniak ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 37 Kwasy i zasady Brønsteda–Lowry’ego • Kwasy są donorami protonu • Zasady są akceptorami protonu mocniejszy kwas słabszy kwas mocniejsza zasada słabsza zasada słabsza zasada mocniejsza zasada słabszy kwas mocniejszy kwas • Mocny reagując daje słaby • Im słabsza jest zasada tym silniejszy jest sprzężony z nią kwas • Bardziej stabilne są słabe zasady ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 38 Równowaga kwasowo-zasadowa H3O+ + A- H2O + HA Ka = [H3O+][A-] [H2O][HA] pKa = -log Ka Ka: Stała dysocjacji kwasowej ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 39 Równanie Henderson–Hasselbalch Wartość pH wskazuje stężenie jonów wodorowych (H+) pK a = pH + log [HA] [A ] − • Związek występuję głównie w postaci kwasu przy pH < niż jego pKa • Związek występuję głównie w postaci zasady przy pH > niż jego pKa • Roztwór buforowy utrzymuje pH w tym zakresie po dodaniu niewielkich ilości kwasu lub zasady ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 40 • Kiedy atomy różnią się rozmiarami silniejszy kwas przyłączy proton do największego atomu względna elektroujemność: najbardziej elektroujemny największy względna stabilność: najbardziej stabilny względna kwasowość: najsilniejszy kwas ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 41 • Kiedy atomy mają ten sam rozmiar mocniejszy kwas przyłącza swój proton do bardziej elektroujemnego atomu metanol metylenoamina • Dodatni moment indukcyjny wzmacnia kwasowość sprzężonego kwasu ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 42 Kwas octowy jest silniejszym kwasem niż etanol O CH3COH CH3CH2OH pKa = 4.76 acid acetic kwas octowy pKa = 15.9 ethanol etanol Zdelokalizowane elektrony w kwasie octowym są dzielone przez więcej niż dwa atomy i dlatego stabilizują sprzężoną zasadę O CH3CO- O CH3CO- ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________ Slajd 43 Kwasy i zasady Lewisa • Kwas Lewisa: akceptor pary elektronowej • Zasada Lewisa: donor pary elektronowej chlorek glinu kwas Lewisa boran kwas Lewisa eter dimetylowy zasada Lewisa amoniak zasada Lewisa ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________