Kwasy nukleinowe

Kwasy nukleinowe
 Elementy składowe kwasów nukleinowych:
pentozy, zasady purynowe i pirymidynowe,
 Wiązania w kwasach nukleinowych
 Struktury I i II – rzędowe kwasów nukleinowych
Elementy składowe kwasów nukleinowych
 Kwasy nukleinowe – liniowe polimery stanowiące pod względem
chemicznym wodroortofosforany(V) rybozy
(w cząsteczkach RNA) lub deoksyrybozy - dezoksyrybozy
w (cząsteczkach DNA), w których cukry (ryboza i deosksyryboza)
zawierają podstawniki – zasady purynowe lub pirymidynowe
 Produkty hydrolizy kwasów nukleinowych
Kwas ortofosforowy(V)
Kwas nukleinowy
Cukier pojedynczy
- pentozy
Nukleotydy
Nukleozydy
Heterocykliczne zasady azotowe:
purynowe i
pirymidynowe
 Kwasy nukleinowe – biopolimery, cząsteczki których składają się
z powtarzających się wielokrotnie elementów składowych - nukleotydów
Pentozy – monosacharydy wchodzące w skład kwasów
nukleinowych
 Wzory liniowe i pierścieniowe (taflowe) rybozy
i dezoksyrybozy
HO5CH
OH
2
H
O
H
2
H
3
H
4
5
C
O
O
4
C
C
OH
H
2
H
C
OH
3
OH
C
OH
H
4
OH
CH2OH
Ryboza
C
C
C
1
C
1
H
1
H
H
Ryboza
H
3
C
OH
OH
O
4
1
C
H
Kliknij tutaj, aby powrócić do slajdu 2
OH
HO5CH2
H
2-dezoksyryboza
2-dezoksyryboza
H
2
C
5
CH2OH
C
H
3
C
OH
H
2
C
H
C
H
Zasady purynowe
 Adenina (A) i guanina (G) – wchodzą w skład nukleozydów
RNA i DNA
O
NH2
C
N
C
N
H
C
N
N
Adenina (A)
H
N
C
N
C
C
C
H
H
C
H2N
Kliknij tutaj, aby powrócić do slajdu 2
C
C
N
Guania (G)
N
H
H
Zasady pirymidynowe
 Cytozyna (C) w nukleozydach DNA i RNA, tymina (T)
w nukleozydach DNA i uracyl (U) w nukleozydach RNA
NH2
O
Tymina (T)
C
H
O
C
N
H
C
O
N
H
Cytozyna (C)
CH3
C
C
N
C
O
H
C
O
C
N
H
Kliknij tutaj, aby powrócić do slajdu 2
C
H
H
H
N
C
C
C
N
H
Uracyl (U)
H
Nukleozyd
 Powstanie wiązania w nukleozydzie: ryboza – uracyl
O
5
HO CH2
OH
O
4
1
C
H
H
3
C
C
H
C
H
H
2
C
OH
C
N
H2 O
C
O
OH
H
C
N
H
Ryboza
Nukleozyd – uracydyna
Kliknij tutaj, aby powrócić do slajdu 2
Uracyl (U)
H
Nukleotyd
 Powstanie wiązania estrowego w nukleotydzie: uracydyna –
kwas ortofosforowy(V)
OH
O
P
OH
O
O
H
HO
5
CH2
4
1
C
H
H3PO4
C
O
H
3
C
H
2
OH
C
C
H
N
C
C
C
O
OH
Nukleozyd – uracydyna
Kliknij tutaj, aby powrócić do slajdu 2
H
N
H
H
H2O
Nukleotyd uracylowy
Struktury I-rzędowe kwasów nukleinowych:
RNA i DNA oraz struktura II- rzędowa DNA
 Struktura I-rzędowa – kolejność ułożenia nukleotydów połączonych
wiązaniami estrowymi w łańcuchu polimerycznym
Pentozy
D
Deoksyryboza
R
Zasady purynowe
A
Adenia
G
Zasady pirymidynowe
C
Cytozyna
U
Uracyl
Ryboza
Guanina
T
P
Wiązanie estrowe
Reszta kwasu ortofosforowego
HPO4- 2
Tymina
Struktura I-rzędowa RNA
Przykładowa sekwencja nukleotydów w RNA
P
Tutaj kliknij, aby powrócić do slajdu 8
Nukleotyd cytozynowy
R
C
P
Nukleotyd uracylowy
R
Nukleotyd adeninowy
P
U
A
R
Nukleotyd guaninowy
G
P
R
P
Struktura I-rzędowa DNA
 Przykładowa sekwencja nukleotydów w helisie kwasu DNA
P
D
Nukleotyd adenionowy
A
P
Nukleotyd guaninowy
G
D
Nukleotyd cytyzynowy
C
P
Nukleotyd tyminowy
D
T
Tutaj kliknij, aby powrócić do slajdu 8
P
D
P
Struktura II-rzędowa DNA – wiązania wodorowe
w parze C – G
 Wiązanie wodorowe – przypadek wiązania koordynacyjnego:
akceptorem pary elektronowej jest atom wodoru z jednej
cząsteczki, donorem mogą być atomy N lub O (posiadające
wolne pary) elektronowe drugiej cząsteczki związku
chemicznego[ ( 1C ) – węgiel z cząsteczki deoksyrybozy]
H
H
N
C
H
1
C
N
O
C
C
C
N
N
H
H
C
C
N
C
C
1
C
C
O
Nukleotyd cytozynowy
H
N
C
N
Nukleotyd guaninowy
H
Kliknij tutaj, aby przejść do kolejnego slajdu 12
H
Struktura II-rzędowa DNA – wiązania
wodorowe w parze T – A
 Wiązania wodorowe w parze T – A
H
H3C
O
C
H
1
C
N
N
C
C
C
N
N
H
H
C
C
N
C
C
1
C
O
Nukleotyd tyminowy
C
N
C
H
Nukleotyd adeninowy
Kliknij tutaj, aby przejść do kolejnego slajdu 13
H
Struktura II-rzędowa DNA
 Przykładowa sekwencja nukleotydów w podwójnej
helisie DNA
P
P
P
P
P
T
G
A
A
C
T
P
P
P
C
G
P
P
P
P
P
P
P
P
P
G
T
A
G
C
C
T
C
A
T
C
G
G
A
P
P
P
P
P
P
P
 Jednakowa odległość między pojedynczymi helisami DNA jest
uwarunkowana wiązaniami wodorowymi w parach:
C – G (3 wiązania wodorowe) i A – T (dwa wiązania wodorowe).
 Obie helisy DNA są wobec siebie komplementarne - uzupełniają się
informacyjnie.
Kliknij tutaj, aby przejść do kolejnego slajdu 12